Síntesis de dibenzalacetona 2012


Práctica Nº 2:

REACCIÓN ALDÓLICA



OBJETIVOS


Sintetizar dibenzalacetona a partir de benzaldehído y acetona.
Comprender el mecanismo de reacción aldólica.
Realizar el mecanismo dereacción aldólica.
Agregar los reactivos en cantidades estequiométricas.
Mantener la agitación vigorosa para favorecer la reacción.
Calcular el rendimiento en bruto de la síntesis.
Purificar elproducto obtenido mediante la cristalización.
Calcular el rendimiento final.
Comprender las causas posibles de errores.
Valorar el trabajo en equipo.



FUNDAMENTO TEÓRICO

Una condensaciónaldólica es una reacción química orgánica donde en medio básico un ion enolato, o vía enol si el medio es ácido, reacciona con un grupo carbonilo para dar lugar al sistema conjugado de un carboniloα,β-insaturado, producto final, a través de la deshidratación de un intermedio β-hidroxialdehído o una β-hidroxicetona. La primera etapa es una adición o reacción aldólica, y la segunda una reacción deeliminación, que tiene lugar en medio básico, donde se produce la pérdida de agua. La base fuerte (generalmente sosa o potasa) actúa como catalizador.







MECANISMO DE REACCIÓNCÁLCULOS
Acetona + 2.Benzaldehído Dibenzalacetona + 2 Agua
C3H6O 2. C7H6O C17H14OH2O
0,425g 1,55g x

Benzaldehído
Densidad= 1,045 g/ml
Acetona
Densidad= 0,786 g/ml

Cálculos de ml debenzaldehído
1,045 g -----1 ml
1,55g ---- xml
X= 1,48 ml benzaldehído ≈1,5 ml
Cálculos de ml de acetona
0,786 g ----1ml
0,425 g ----xml
X= 0,54 ml de acetona

Peso del primer filtrado: 2,45 g. enbruto

Calculo del acetato de etilo para la recristalizacion
100 ml---- 40 g
X ml---- 2,45 g
X= 6,125 ml de acetato de etilo

Calculo de moles de benzaldehído
1 mol------106g
X mol-----...