SÍNTESIS DE DIBENZALACETONA
Páginas: 3 (606 palabras)
Publicado: 10 de febrero de 2015
INTRODUCCIÓN
La dimerización de aldehídos o cetonas que poseen hidrógenos alfa catalizados por una base se conoce como la condensación aldólica. Si la reacción ocurre entre un aldehído y una cetonael proceso se llama una condensación aldólica mixta.
La base inicial atrae el hidrogeno alfa que sea más acido. Para simplificar el acoplamiento, el aldehído que se usa no tiene hidrógenos alfa paraque solo se forme el anión de la cetona. Este anión reacciona con un aldehído para dar una hidróxicetona, la cual luego sufre una deshidratación .En este experimento se usara benzaldehído y acetonapara preparar dibenzalacetona.[1]
Una condensación aldólica es una reacción química orgánica donde en medio básico un ion enolato, o vía enol si el medio es ácido, reacciona con un grupo carbonilopara dar lugar a un β-hidroxialdehído (aldol) o una β-hidroxicetona. Corrientemente, se obtiene un sistema conjugado de un carbonilo α, β-insaturado como producto final, a través de la deshidratación delintermedio.
RESULTADOS
A partir de la siguiente reacción se obtuvo la dibenzalacetona.
P.M.(g/mol) 106 58.1234
Rendimiento 58.1g Acetona―234g Dibenzalacetona
Reactivo limitante: Acetona0.395g Acetona― x g Dibenzalacetona
0.5ml Acetona (0.79 g/ml)= 0.395g x = 1.5908g Dibenzalacetona
Experimentalmente se obtuvo 1.1g de Dibenzalacetona %RENDIMIENTO= 69.14
Al determinar supunto de fusión dio un valor de 92°C
INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS
Al efectuar la síntesis de la dibenzalacetona se esperaba obtener el isómero trans-trans, un precipitado de color blanco, pf: 110-111 °C, pero se encontró en una gran escala una mezcla razemica de los isómeros cis-cis y cis-trans: [2]
Tiene un color amarillo, insoluble en agua, punto de fusión: 60 ° C
CIS-CIS (PRODUCTO QUE...
La dimerización de aldehídos o cetonas que poseen hidrógenos alfa catalizados por una base se conoce como la condensación aldólica. Si la reacción ocurre entre un aldehído y una cetonael proceso se llama una condensación aldólica mixta.
La base inicial atrae el hidrogeno alfa que sea más acido. Para simplificar el acoplamiento, el aldehído que se usa no tiene hidrógenos alfa paraque solo se forme el anión de la cetona. Este anión reacciona con un aldehído para dar una hidróxicetona, la cual luego sufre una deshidratación .En este experimento se usara benzaldehído y acetonapara preparar dibenzalacetona.[1]
Una condensación aldólica es una reacción química orgánica donde en medio básico un ion enolato, o vía enol si el medio es ácido, reacciona con un grupo carbonilopara dar lugar a un β-hidroxialdehído (aldol) o una β-hidroxicetona. Corrientemente, se obtiene un sistema conjugado de un carbonilo α, β-insaturado como producto final, a través de la deshidratación delintermedio.
RESULTADOS
A partir de la siguiente reacción se obtuvo la dibenzalacetona.
P.M.(g/mol) 106 58.1234
Rendimiento 58.1g Acetona―234g Dibenzalacetona
Reactivo limitante: Acetona0.395g Acetona― x g Dibenzalacetona
0.5ml Acetona (0.79 g/ml)= 0.395g x = 1.5908g Dibenzalacetona
Experimentalmente se obtuvo 1.1g de Dibenzalacetona %RENDIMIENTO= 69.14
Al determinar supunto de fusión dio un valor de 92°C
INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS
Al efectuar la síntesis de la dibenzalacetona se esperaba obtener el isómero trans-trans, un precipitado de color blanco, pf: 110-111 °C, pero se encontró en una gran escala una mezcla razemica de los isómeros cis-cis y cis-trans: [2]
Tiene un color amarillo, insoluble en agua, punto de fusión: 60 ° C
CIS-CIS (PRODUCTO QUE...
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