Síntesis de indoles

PRACTICA 3: Síntesis de índoles: obtención del 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol.
INTRODUCCIÓN:
Uno de los métodos más importantes para la obtención de índoles es la síntesis de Fischer que tiene su baseen la ciclación de Borsche–Drechsel. Esta síntesis se basa en el uso de fenilhidrazinas y cetonas para la obtención de índoles 2 y 3-sustituidos. Generalmente incluye una condensaciónintramolecular, seguida de la eliminación de amoniaco. La facilidad de la reacción varía considerablemente. Los índoles forman parte de muchos productos naturales como algunos alucinógenos, fármacos que actúansobre el SNC, así como colorantes y potenciales antioxidantes de origen natural y sintético.
Los compuestos heterocíclicos desempeñan un importante rol en la química orgánica. Sin embargo, dada suamplia reactividad y variedad de estructuras, no resulta sencilla la sistematización de la obtención de estas sustancias. Se efectuó la síntesis de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol para ejemplificar lasíntesis de un miembro de la familia de los heterociclos. Para su preparación se partió del clorhidrato de fenilhidrazina y ciclohexanona con una reacción que no presenta mayores inconvenientes prácticospero que involucra varios pasos destacables.
REACCIÓN:










RESULTADOS:
Punto de fusión (°C) producto crudo: 122
Punto de fusión (°C) producto recristalizado: 117
Peso (g) productorecristalizado: 1.5943
Rendimiento
1.5943gcarbazol ((1m mol carbazol)/(171.0 mg carbazol))=9.324 mmol carbazol
4.90 mmol Fenilhidrazina-----------------100%
9.324 mmolcarbazol---------------------190.3 %
DISCUSION DE RESULTADOS:
La síntesis del 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol se llevo a cabo por medio de reflujo, en un lapso de 20 minutos. Al termino de ese tiempo se obtuvo un producto crudode color verdoso no uniforme, al cual se le determino el punto de fusión, el cual fue de 122°C y posteriormente se recristalizo de metanol con unas gotas de agua. El producto obtenido después de...