Síntesis de la Benzocaína


Universidad Autónoma de Nuevo León

Facultad de Ciencias Químicas

Licenciatura en Química Industrial




6º Semestre





Laboratorio de Química Orgánica IV















Benzocaína


Ciudad Universitaria a 14 de Marzo de 2013.

Objetivo
Sintetizar el 4-aminobenzoato de etilo a partir de la reacción de esterificación del ácidop-aminobenzoico con etanol y caracterizar el producto mediante su punto de fusión, y su espectro de Infrarrojo.

Búsqueda Bibliográfica: Eaton, D.C. (1984) Laboratory Investigations in Organic Chemistry; New York, MC Graw Hill.

Tipo de Reacción: Sustitución Nucleófilica en el Grupo Acilo.
Orden de Reacción: Orden 0 de reacción.



Reacción general







Mecanismo






Material yReactivos

Material
Matraz de destilación de 100 mL.
1 condensador
1 embudo filtración rápida
Probeta de 100 mL
1 anillo
1 Soportes universales
Pipeta graduada de 10 mL con propipeta
1 embudo de separación de 125 mL
2 Pinzas para soporte
Equipo para agitación magnética con barra de agitación
3 Vaso de precipitados 250 mL
1 embudo Bucher y un matraz quitazato






Diagramade Flujo


Observaciones y Resultados de la Reproducción de la Síntesis


Sesión 1 (07-02-2013)

Se pesaron 2.7215 g de ácido p-aminobenzoico de color beige y se la añadieron 35 de etanol, se disolvió completamente utilizando un agitador magnético. Después se le añadió aproximadamente2.5 mL de H2SO4 conc. En una sola adición por lo que la solución quedó café-blancosa y con un abundante precipitado. Se pasó a refluir la mezcla a (70°C) teniendo cuidado de proporcionar agitación cada 5 minutos hasta que se disuelva por completo.
La solución del matraz de reflujo se tornó café claro.

Con respecto a la solución de Na2CO3 AL 20% no se preparó como se debió ya que los 20 gramosno se disolvieron en 100 mL de agua así que se agregó solamente lo que se disolvió.
Y al añadírselo al matraz de reacción, hubo muy poco desprendimiento de vapores, se agregó aproximadamente 30 mL y la solución del matraz de reacción cambio a color café-blancosa.

Se comprobó el pH con papel hydrion y se comprobó que el pH era de 9.

Después que se decantó a un embudo de separación (se fueun poco de sólido pero fue eliminado en el proceso) y se le añadió éter dietilico 25 mL.

Se separaron las capas y la acuosa se desechó y la parte superior que contiene EtOH /éter se guarda para hacer una extracción posterior. Se procedió a secar la solución con MgSO4 anhidro; después se separó el agente secante con filtración por gravedad.

Se procedió a evaporar el éter en un baño María; yacuando se había evaporado toda la solución empezó a ponerse turbia color blanco mientras lo demás permanecía café. De esa turbidez se empezó a formar poco a poco un aceite color cafesozo.

Se añadió el etanol caliente (23 Ml) al aceite y se formó un sólido color blanco y unos cristales amarrillos. Luego al añadirle agua caliente aproximadamente 20 mL hizo que se formaran más cristales y seañadió hasta que dejó de ponerse turbio al agregarlo.
Inmediatamente se pasó a baño de hielo y cristalizó color blanco-amarillo. Se filtró por succión y se dejo secar.

Se obtuvieron 2.1172 gr. secos.
Punto de fusión teórico
Punto de fusión experimental
88-90 °C
88.9 °C
%Rendimiento

% Rendimiento = (2.1172/165gr/mol) *Masa molecular de Benzocaína= 165 g/mol(2.7215/137.14 gr./mol) *Masa molecular de ácido p-aminobenzoico = 137 g/mol

% Rendimiento = 64.66 ≈ 65%

(Ver IR No.1. anexo)



Sesión 2 (14-02-2013)

Se pesaron 2.7038 g de ácido p-aminobenzoico de color beige y se la añadieron 35 de etanol, se disolvió completamente utilizando un agitador magnético. Después se le añadió aproximadamente 3...