Síntesis De La Ciclohexanona

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NUEVO LEÓN

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

CARRERA LICENCIADO EN QUÍMICA INDUSTRIAL

Laboratorio de Química Orgánica III

M.C. Blanca Esthela Neri Segura

Reporte de la práctica No.1:
Síntesis de la ciclohexanona

Patricio Iván Cortez Pérez Eliezer Valtierra Castañeda

Grupo: 231 de agosto de 2012

Objetivo
Sintetizar la ciclohexanona a partir del ciclohexanol, utilizando el ácido crómico como agente oxidante, purificar el producto y estimar su grado de pureza y comprobar la ausencia del alcohol mediante pruebas de análisis funcional orgánico.
Fundamento
La oxidación de un alcohol implica la pérdida de uno o más hidrógeno (hidrógenos a) del carbonoque tiene el grupo -OH. El tipo de producto que se genera depende del número de estos hidrógenos a que tiene el alcohol, es decir, si es primario secundario o terciario.
Un alcohol primario contiene dos hidrógenos alfa, de modo que puede perder uno de ellos para dar un aldehído.
Un alcohol secundario puede perder su único hidrógeno a paratransformarse en una cetona. Un alcohol terciario no tiene hidrógeno a, de modo que no es oxidado. (No obstante, un agente ácido puede deshidratarlo a un alqueno y oxidar luego éste.)
La oxidación de alcoholes a la etapa de aldehído o cetona se logra utilizando Cr(VI).

Otra vía de síntesis industrial de la ciclohexanona
-Oxidación catalítica de ciclohexano conoxígeno atmosférico, que transcurre a través de un hidroperoxiciclohexano (o hidroperóxido de ciclohexilo) inestable, el cual vía un mecanismo radicalario da lugar a una mezca de ciclohexanona y ciclohexanol, abreviados como ona y ol. La mezcla a continuación se separa por destilación, y el ciclohexanol aislado puede seguidamente oxidarse o deshidrogenarse a más ciclohexanona.

Hidrogenación catalíticade fenol, con un catalizador de Pd/C.
La ciclohexanona se emplea como disolvente en la industria, y como reactivo en la producción de ácido adípico y de caprolactama.

Reacción General

Mecanismo de Reacción

Cuestionario
1. Describa en el espacio en blanco ensayos químicos simples que sirvan para distinguir entre:
a) Alcohol n-butílico y n-octano
La prueba de Jones, en ella el cromo(IV) presente en la muestra reaccionará con el alcohol oxidándolo a cromo (III) que es verde.
b) Alcohol n-butílico y 1-octeno
Con permanganato, este en solución se adiciona al enlace de alqueno entonces la solución se decolora.
c) Alcohol n.butílico y bromuro de n-pentilo
Un alcohol reacciona con un ácido carboxílico y el producto es un ester que es detectable por su agradable aroma
d)Alcohol n-butílico y 3-buten-1-ol
Con permanganato, este en solución se adiciona al enlace de alqueno entonces la solución se decolora.
e) 3-buten-1-ol y 2-buten-1-ol
El 2-buten-1-ol es un alcohol alílico condición que se aprovecha para formar un epóxido mediante la epoxidación de Sharpless
f) 3-pentanol y 1-pentanol
El uso de dicromato como agente oxidante convierte el alcohol primario ácidocarboxílico y el secundario a una cetona que se pueden identificar más fácilmente.
3-pentanol y 2-pentanol
2-bromoetanol y alcohol n-butílico
La presencia de un halógeno hace favorable para sustituciones nucleofílicas
1,2-propanodiol y 1,3-propanodiol
El calentamiento del 1,3-propanodiol da como resultado la formación de un éter cíclico.
Alcohol n-butílico y alcohol t-pentílico
El uso deun ácido en un alcohol terciario favorece el producto de una eliminación

2.-En los últimos años en Gran Bretaña fueron detenidos (cortésmente) miles de automovilistas e invitados a soplar en un analizador de la respiración, que consiste en un tubo de vidrio de silicagel impregnado de cierto reactivo químico, que conduce a una bolsa plástica. Si en más de la mitad del tubo el color amarillo...