Síntesis de pentanaldehído a partir de la oxidación de n-pentanol utilizando dicromato de sodio y acido sulfurico como catalizadores empleando destilacion fraccionada

SÍNTESIS DEL CICLOHEXENO A PARTIR DE LA DESHIDRATACIÓN DEL CICLOHEXANOL USANDO ÁCIDO FOSFÓRICO COMO CATALIZADOR EMPLEANDO DESTILACIÓN FRACCIONADA

Laboratorio de Química Orgánica (Sección: lunes pm) – Escuela de Ingeniería Química
Universidad de Carabobo

RESUMEN

El objetivo de la experiencia práctica es la obtención de ciclohexeno mediante la deshidratación de ciclohexanol, el alcoholempleado como materia prima, y el ácido fosfórico como catalizador. La mezcla se sometió a una destilación fraccionada para así favorecer la reacción directa (la de formación de ciclohexeno y agua) del equilibrio que se forma en la reacción. Adicionalmente se procedió a purificar el destilado por medio de extracción líquido-líquido, neutralización y desecación. Finalmente y para corroborar laexistencia del cicloalqueno, se le aplicó la prueba cualitativa del test de Baeyer que indica la existencia de una especie con insaturaciones, la cual dio positiva debido al precipitado marrón que se observó. El rendimiento teórico del ciclohexeno en esta reacción es de un 79 a 84% [1].
Palabras claves: Deshidratación, destilación fracionada, extracción líquido – liquido


INTRODUCCIÓN

Uno delos métodos más utilizados para la obtención de alquenos es la deshidratación de alcoholes, este se basa en una reacción de eliminación, en el caso de esta práctica será una eliminación unimolecular, debido a que en el paso determinante de la velocidad que es la formación del intermediario actúa solo una molécula y es el alcohol protonado que se desprende de la molécula de agua [1]. El ciclohexenotiene gran importancia en la industria química, debido a su doble enlace es un compuesto muy reactivo. También se usa en la extracción de aceites y como solvente, entre otros usos.

METODOLOGÍA
Se realizó la síntesis del ciclohexeno a partir del ciclohexanol y ácido fosfórico como catalizador empleando destilación fraccionada. Acto seguido, se empleó la extracción líquido-líquido añadiendo aldestilado una solución saturada de cloruro de sodio. De la separación se descartó la fase acuosa formada y la fase orgánica se continuó tratando, esta vez se neutralizó empleando una solución acuosa de bicarbonato de sodio. Se repitió la extracción líquido-líquido y a la fase orgánica separada se le agregó sulfato de sodio anhidro para remover las trazas de agua remanentes. Seguido de esto, sefiltró y a una pequeña cantidad de solución se le aplicó la prueba cualitativa del test de Baeyer, la cual dio positiva debido a que se observó la formación de un precipitado marrón que indica la presencia de una insaturación.

RESULTADOS Y DISCUCIONES

Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalíticas de ácidos, experimentan una reacción de deshidratación que los convierte enalquenos. Esta reacción es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de partida) y los productos (el alqueno y el agua). Para impulsar el equilibrio hacia los productos, es necesario eliminar el alqueno o el agua a medida que se van formando. Esto se consigue mediante la destilación del alqueno, el cual es más volátil que el alcohol porque no puede formar puentes de hidrógeno, o mediante laadición de un agente deshidratante que elimine el agua a medida que ésta se va generando. En la práctica, el ciclohexeno se obtuvo a partir del ciclohexanol mediante calentamiento en presencia de ácido fosfórico (H3PO4) en un sistema de destilación fraccionada aislado con celulosa y aluminio para garantizar una mejor transferencia de calor. Como el ciclohexeno es más volátil que el ciclohexanol seva eliminando de la mezcla de reacción y de este modo el equilibrio favorece a los productos para compensar la perturbación [2]. La reacción general es:

(I)

La presencia de un único alqueno en la reacción (I) se debe a que el carbocatión formado durante la deshidratación del alcohol no presenta rearreglos, ya que todos los carbonos del compuesto formarán un intermediario secundario.
La...