Síntesis de pirroles de paal-knorr

Practica no. 2. SÍNTESIS DE PIRROLES DE PAAL-KNORR 15/02/11
Objetivos
a) Ilustrar la reacción de Paal-Knorr.
b) Obtener el 1-fenil-2,5-dimetilpirrol através de una reacción de condensación entre un compuesto 1,4-dicarbonílico y la anilina.
c) Comparar la formación del pirrol por el método de Paal-Knorr con la formación de este sistemaheterocíclico en la reacción de Maillard.
d) Mencionar la importancia de derivados de pirrol en la industria alimentaria.
Reacción

Reacción

Antecedentes
Los pirroles son compuestos nitrogenados que sesupone derivan de la prolina y de la hidroxiprolina por la degradación de Strecker en alimentos, sin embargo también se pueden formar mediante un mecanismo diferente que involucra otros aminoácidos yazúcares de seis carbonos, con la previa formación de un compuesto dicarbonílico (1-4).
Los compuestos volátiles suelen aparecer como productos secundarios de reacciones enzimáticas como la oxidaciónde lípidos y no enzimáticas, como la reacción de Maillard o la caramelización de los azúcares. Estas sustancias volátiles presentes en los alimentos, bien de manera natural u originada durante suprocesado, deben ser sensorialmente agradables. Esa es la utilidad de la síntesis de pirroles en la industria alimentaria.
Un ejemplo de un pirrol de utilidad en la industria alimentaria es el2-acetil-pirrol que da sabor a nuez, el regaliz, la levadura en el pan, avellanas, tostado.
Bibliografía:
* Badui Dergal Salvador, Química de los alimentos. Alhambra Mexicana, Editorial, S.A. de C.V.,1993, pag. 439
* http://www.factoresymercadeo.com/FrontPageLex/libreria/cl0001/HAND%20BOOK%20PIRAZINAS%207.pdf
Procedimiento
En un matraz Quickfit de 50 mL equipado con agitación magnética y unsistema de calentamiento a reflujo, se colocan 0.20 mL (0.2 g., 2.15 mMoles) de anilina, 0.25 mL, (0.24 g., 2.12 mMoles) de 2,5-hexanodiona (acetonilacetona), 2.0 mL de etanol y 1 gota de ácido...