Síntesis de Terct-butilo


Trabajo práctico n°4: Síntesis de cloruro de tert-butilo.


Integrantes:
Castorina, Sofía
Coria, Sofía
García, Luciana
Gutierrez, Rosario
Villegas, DaianaObjetivo: Síntesis de cloruro de tert-butilo a partir de tert-butanol, utilizando el ión cloruro como nucleófilo.


Fundamento: Los alcoholes pueden participar de reacciones donde ocurren sustitucioneselectrófilas. El mecanismo y, por lo tanto el producto, dependen de las condiciones en las que se lleve a cabo esta reacción. En un medio ácido fuerte, se favorece el mecanismo de sustitución nucleófilaunimolecular (SN1), en el cual el grupo funcional hidroxilo (-OH) del alcohol se protona para convertirse en un mejor grupo saliente (-OH2). Una vez expulsado el grupo saliente, se forma uncarbocatión intermediario que el nucleófilo puede atacar (iones cloruro en este caso), para dar el producto final proveniente del intermediario más estable (por el postulado de Hammond), es decir, mássustituido, el cloruro de tert-butilo.

Técnica: En un Erlenmeyer se coloca 30 ml de ácido clorhídrico concentrado y se enfría hasta 5°C, con el fin de evitar que se realice la reacción E1 en lugar de la SN1.El ácido se añade lentamente, con ayuda de un embudo, a una ampolla de decantación que contiene 10 ml de tert-butanol. Se tapa la ampolla y se agita durante cinco minutos destapando de vez en cuandopara liberar la sobrepresión generada. Luego, se la agita durante quince minutos más. Por último, se deja en reposo hasta que ambas fases se diferencien.
Se descarta la fase inferior y al cloruro detert-butilo que queda en la ampolla se lo lava con 10 ml de agua para que elimine todo el exceso de iones que contiene la solución. Además, se lava con bicarbonato de sodio para neutralizarreaccionando con los protones y liberando dióxido de carbono, y se lo vuelve a lavar con 10 ml de agua para eliminar los iones provenientes del bicarbonato.
Al cloruro de tert-butilo se lo trasvasa a un...