SÍNTESIS DE WILLIAMSON PARA ÉTERES
Páginas: 4 (927 palabras)
Publicado: 1 de octubre de 2014
16.6 SÍNTESIS DE WILLIAMSON PARA ÉTERES –pag 682 A LA 684. LIBRO CAREY.
Un método ya antiguo para preparar éteres es la síntesis de Williamson. La sustitución nucleofílica de un halogenurode alquilo con un alcóxido produce el enlace carbono-oxígeno de un éter:
La preparación de éteres por síntesis de Williamson es más eficaz con los halogenuros de metilo y de alquilo primario.
+ejercicio.
Los halogenuros de alquilo secundarios y terciarios no son adecuados, porque reaccionan con las bases alcóxido por eliminación E2, más que por sustitución SN2. Es mucho menos importanteel que la base alcóxido sea primaria, secundaria o terciaria, que la naturaleza del halogenuro de alquilo. Así, el éter bencil isopropílico se prepara, con alto rendimiento, a partir del cloruro debencilo, que es un cloruro primario incapaz de sufrir eliminación, e isopropóxido de sodio:
La ruta sintética alternativa, con la sal de sodio del alcohol bencílico y un halogenuro de isopropilo,sería mucho menos efectiva por la competencia con la eliminación, ya que el halogenuro de alquilo está más impedido estéricamente.
Ambos reactivos en la síntesis de Williamson suelen obtenerse apartir de alcoholes. Los alcóxidos de sodio y potasio se preparan haciendo reaccionar un alcohol con el metal correspondiente, y los halogenuros de alquilo se obtienen, con más frecuencia, a partir dealcoholes, por reacción con un halogenuro de hidrógeno, cloruro de tionilo o tribromuro de fósforo. De forma alternativa, también se pueden usar p-toluenosulfonatos de alquilo en lugar de halogenurosde alquilo. A su vez, los p-toluenosulfonatos de alquilo también se preparan a partir de alcoholes.
Preparación de éteres. Síntesis de Williamson -pag 690-692 morrison-718 CAPITULO 19 ÉTERES YEPOXIOOS
En laboratorio, la síntesis de Williamson para éteres es importante por su versatilidad: puede emplearse tanto para obtener éteres simétricos como asimétricos. En la síntesis de Williamson se...
Un método ya antiguo para preparar éteres es la síntesis de Williamson. La sustitución nucleofílica de un halogenurode alquilo con un alcóxido produce el enlace carbono-oxígeno de un éter:
La preparación de éteres por síntesis de Williamson es más eficaz con los halogenuros de metilo y de alquilo primario.
+ejercicio.
Los halogenuros de alquilo secundarios y terciarios no son adecuados, porque reaccionan con las bases alcóxido por eliminación E2, más que por sustitución SN2. Es mucho menos importanteel que la base alcóxido sea primaria, secundaria o terciaria, que la naturaleza del halogenuro de alquilo. Así, el éter bencil isopropílico se prepara, con alto rendimiento, a partir del cloruro debencilo, que es un cloruro primario incapaz de sufrir eliminación, e isopropóxido de sodio:
La ruta sintética alternativa, con la sal de sodio del alcohol bencílico y un halogenuro de isopropilo,sería mucho menos efectiva por la competencia con la eliminación, ya que el halogenuro de alquilo está más impedido estéricamente.
Ambos reactivos en la síntesis de Williamson suelen obtenerse apartir de alcoholes. Los alcóxidos de sodio y potasio se preparan haciendo reaccionar un alcohol con el metal correspondiente, y los halogenuros de alquilo se obtienen, con más frecuencia, a partir dealcoholes, por reacción con un halogenuro de hidrógeno, cloruro de tionilo o tribromuro de fósforo. De forma alternativa, también se pueden usar p-toluenosulfonatos de alquilo en lugar de halogenurosde alquilo. A su vez, los p-toluenosulfonatos de alquilo también se preparan a partir de alcoholes.
Preparación de éteres. Síntesis de Williamson -pag 690-692 morrison-718 CAPITULO 19 ÉTERES YEPOXIOOS
En laboratorio, la síntesis de Williamson para éteres es importante por su versatilidad: puede emplearse tanto para obtener éteres simétricos como asimétricos. En la síntesis de Williamson se...
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