Síntesis de p-yodoanilina
Páginas: 3 (658 palabras)
Publicado: 19 de septiembre de 2014
Sustitución Electrofílica Aromática. Efecto directriz de sustituyentes I
Síntesis de p-Yodoanilina.
OBJETIVO
Ilustrar la influencia en la reactividad de los sustituyentes del anillo aromáticopara una posterior sustitución.
Realizar una reacción que permite obtener halogenuros de arilo
Este experimento es un caso de una sustitución electrofílica aromática. Nos permiteobservar el efecto activante del grupo amino en el anillo aromático al reaccionar con un halógeno poco reactivo.
El yodo constituye el electrófilo y es atacado por el anillo aromático, el nucleófilo paraproducir el intermediario sigma con carga positiva (carbocatión), el cual pierde un protón para recuperar la aromaticidad.
En la anilina el grupo amino es un activador del anillo aromático, porlo que su velocidad de reacción es superior a la del benceno y orientara hacia las posiciones orto y para en la sustitución electrofílica aromática.
Existen tres métodos principales para lapreparación de halogenuros de arilo:
a) Mediante el método de Sandmeyer, que consiste en la reacción entre una sal de diazonio con halogenuros, (CuCl, CuBr, I2, KI).
b) Como una forma más moderna deobtención de halogenuros de arilo, que consiste en la sustitución de compuestos ariltálicos como halogenuros.
c) La forma más directa consiste en una sustitución electrofilica aromática de unhidrogeno por un halógeno en un compuesto aromático. Este método prácticamente sólo es aplicable para el caso del cloro y el bromo, puesto que el flúor es muy reactivo y el yodo lo es muy poco. Sinembargo, cuando el anillo aromático está muy activado, como en el caso de las aminas y fenoles, es posible realizar reacciones de Sustitución Electrofilica Aromática con yodo.
Procedimiento.
Mezclaren un vaso de precipitados, 1.0 g de bicarbonato de sodio, 10 ml de agua destilada y 0.6 ml de anilina. Enfriar en un baño de hielo, manteniendo la temperatura entre 12-15 oC. Agitar vigorosa y...
Síntesis de p-Yodoanilina.
OBJETIVO
Ilustrar la influencia en la reactividad de los sustituyentes del anillo aromáticopara una posterior sustitución.
Realizar una reacción que permite obtener halogenuros de arilo
Este experimento es un caso de una sustitución electrofílica aromática. Nos permiteobservar el efecto activante del grupo amino en el anillo aromático al reaccionar con un halógeno poco reactivo.
El yodo constituye el electrófilo y es atacado por el anillo aromático, el nucleófilo paraproducir el intermediario sigma con carga positiva (carbocatión), el cual pierde un protón para recuperar la aromaticidad.
En la anilina el grupo amino es un activador del anillo aromático, porlo que su velocidad de reacción es superior a la del benceno y orientara hacia las posiciones orto y para en la sustitución electrofílica aromática.
Existen tres métodos principales para lapreparación de halogenuros de arilo:
a) Mediante el método de Sandmeyer, que consiste en la reacción entre una sal de diazonio con halogenuros, (CuCl, CuBr, I2, KI).
b) Como una forma más moderna deobtención de halogenuros de arilo, que consiste en la sustitución de compuestos ariltálicos como halogenuros.
c) La forma más directa consiste en una sustitución electrofilica aromática de unhidrogeno por un halógeno en un compuesto aromático. Este método prácticamente sólo es aplicable para el caso del cloro y el bromo, puesto que el flúor es muy reactivo y el yodo lo es muy poco. Sinembargo, cuando el anillo aromático está muy activado, como en el caso de las aminas y fenoles, es posible realizar reacciones de Sustitución Electrofilica Aromática con yodo.
Procedimiento.
Mezclaren un vaso de precipitados, 1.0 g de bicarbonato de sodio, 10 ml de agua destilada y 0.6 ml de anilina. Enfriar en un baño de hielo, manteniendo la temperatura entre 12-15 oC. Agitar vigorosa y...
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