Síntesis Del Diacetato Del 5-Nitrofurfural

Alumna: Gómez Vistrain Saredy Lizbeth
Profesor: Carlos Salvador Valadez Sánchez
Grupo: 1501
Diacetato del 5-Nitrofurfural
Para nitrar el furfural no se utiliza ácido nítrico concentrado o mezclasulfonítrica que son demasiado reactivos frente al furfural. En su lugarm se utilizan unas condiciones más suaves: ácido nítrico concentrado disuelto en anhídrido acético (o acetato de nitronio)
Elfurfural se trata con acetato de nitronio en anhídrido acético, antes de nitrarse se transforma en el derivado bis-acetilado (adición de ácido acético al aldehído y esterificación del alcohol formadocon el anhídrido acético). El grupo bis-acetilado (bis-metilo) formado in situ a partir del grupo formilom es un grupo ligeramente dador de electrones y orientador a las posiciones 3 y 5, por lo que lanitración ocurre regioselectivamente en posición 5, activada por el oxígeno furánico y por el sustituyente.

Metodología
1. Se hizo la mezcla de ácido sulfúrico con el ácido nítrico y se virtiólentamente en un matraz de tres bocas que contenía anhídrido acético en un baño de hielo, la temperatura fue de 15°C.
2. Una vez que se terminó de adicionar la mezcla de ácidos, a una temperaturaconstante, se agregó el furfural gota a gota
3. Cuando se terminó de adicionar el furfural, se dejó que la temperatura alcanzaralos 23°C y se mantuvo así por 10 minutos.
4. Se añadió aguadestilada fría y, posteriormente el fosfato trisódico anhídro.
5. Se calentó la mezcla a 55-60°C y se mantuvo así por 45 minutos.
6. Se dejó enfriar a 20°C
7. Se filtró a vacío y se lavó elsólido con agua destilada.
8. Se recristalizó con EtOH

Resultados
Las cantidades que se utilizaron fueron para la obtención de 3.5g y se obtuvieron 2.96g de producto final, lo que nos da un84% de rendimiento, con un punto de fusión de 87°C.

Discusión de Resultados
Se obtuvo un rendimiento bueno en la síntesis de Diacetato del 5-nitrofurfural así como un buen punto de fusión, a pesar...