Síntesis Orgánica: Halogenación De Alquenos Y Alcoholes, Reacciones De Sustitución Nucleofílica Aromática.

SÍNTESIS ORGÁNICA: HALOGENACIÓN DE ALQUENOS Y ALCOHOLES, REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA.
Resumen
A lo largo de la extensión del presente informe se expondrán y analizarán los resultados de tres prácticas de síntesis orgánica en las que se recurre al mecanismo de Sustitución Electrofílica Aromática exceptuando las primera de ellas que se llevó a cabo de forma virtual utilizandoel software de simulación Chemlab v.2.5.0 y en donde se evaluó un mecanismo de Reacción en alquenos y alcoholes “Bromación de alquenos y Cloración de alcoholes”, “Reacción de sustitución en ácidos carboxílicos: Preparación de Aspirina®” y por último “Síntesis de Fluoresceína: Emisión y absorción de luz”; entorno a éste último compuesto se estudiará su propiedad de absorción y emisión de luz,además de la dependencia de la longitud de onda de esta luz respecto al pH de la solución.

Palabras clave: Fluoresceína, CCF, RMN-1H, RMN-13C, Espectroscopia IR, Sustitución Electrofílica Aromática, Fluorescencia.

1. Objetivos

* Realizar y comprender procesos de síntesis orgánica sencillos donde se utilizan reacciones de sustitución electrofílica aromática, como en la síntesis de elacido acetilsalicílico a partir de anhídrido acético y ácido salicílico, y la síntesis de la fluoresceína a partir del anhídrido ftálico y el resorcinol.

* Conocer cuales son las diferencias entre colorante e indicador y saber clasificar a la fluoresceína como uno de ellos.

* Utilizar la CCF (Cromatografía de Capa Fina) como potencial de herramienta para seguir el curso de la reacción dela síntesis del acido acetil salicílico.

* Aplicar técnicas espectroscópicas de Infrarrojo y RMN-H1 y RMN-13C (Resonancia Magnética Nuclear de Protón) como método de identificación del producto obtenido durante la síntesis del acido acetilsalicílico.

* Observar e interpretar las propiedades de absorción y emisión de luz emitida de la fluoresceína, aspecto dependiente del pH del medioen el que se encuentre, así como su emisión fluorescente.

* Realizar la síntesis virtual del trans -1,2-dibromociclohexano a partir de ciclohexeno y el bromo, utilizando éter etílico como disolvente.

* Conocer la importancia del uso de ChemLab v2.5 como una herramienta útil en la síntesis y el análisis orgánico.

2. Resultados

Esquema 1.

Bromación de Alquenos: Se llevó acabo la Bromación de un alqueno cíclico de seis miembros (Ciclohexeno) en un ambiente virtual con Bromo molecular (Br2) usando éter dietílico como solvente. La reacción esperada en este caso es una adición electrofílica (Ver Esquema 1.), en la que tras sufrir una ruptura heterolítica la molécula de Br2 generará dos especies de Bromo; una con mayor densidad electrónica y una con carencia deelectrones. El átomo resultante con necesidad de electrones (Electrófilo) se verá fuertemente atraído por la densidad electrónica del enlace π presente en el Ciclohexeno uniéndose a este dando lugar a un ión de tres eslabones conocido como Ión Bromonio (1) la formación de esta especie y no directamente un enlace Carbono – Halógeno como es el caso del Cloro está explicada por el tamaño relativo del Bromo(2.25 veces mayor al Cloro y 4.21 respecto al Flúor) y la estabilidad que la formación del ión Bromonio brinda al carbocatión intermediario que es atacado posteriormente por una especie con exceso de electrones (Nucleófilo) que se encuentre en el medio de reacción, en este caso particular el ión Bromuro formado en la ruptura heterolítica del Br2 entrando por la región opuesta a la ocupada por el iónBromonio dado el destacable impedimento estérico que este representa, de este modo se explica por qué es el producto trans quien se forma y no la configuración cis.
(1)
Tras reunir los reactivos y el solvente en un balón de fondo plano se dio inicio a la reacción sometiendo la mezcla a agitación por espacio de treinta (30) minutos. Los primeros indicios de reacción se tuvieron pasados veinte...