síntesis propiedades del fenol

Universidad Salvadoreña Alberto Masferrer
Facultad de Química y Farmacia
Lic.: Química y Farmacia





“sintesis y propiedades del fenol”
febrero 2014
San Salvador, El Salvador, Centroamérica


Introducción:
Fenoles
Los fenoles son compuestos orgánicos aromáticos que contienen el grupo hidroxilo como su grupo funcional. Están presentes en las aguas naturales, como resultado de lacontaminación ambiental y de procesos naturales de descomposición de la materia orgánica. La débil acidez del grupo fenólico ha determinado que se los agrupe químicamente junto a los ácidos carboxílicos y a los taninos, conformando así el grupo de los ácidos orgánicos.
El fenol no existe en estado libre.
Se forma en la destilación seca de la hulla. Luego se destilan los aceites medios delalquitrán de hulla.
Por este método se obtiene poca cantidad. Por este motivo se lo prepara hoy sintéticamente.
A partir de la formación del ácido bencenosulfónico
En la primera etapa el benceno reacciona con el ácido sulfúrico:

Este ácido formado después reacciona con el sulfito de sodio, dando como producto bencenosulfonato de sodio.


El bencenosulfonato de sodio después se concentra porevaporación y se combina con hidróxido de sodio.


Este último producto se acidifica con dióxido de azufre de una de las reacciones anteriores, obteniendo finalmente al fenol.

Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia del grupo –OH. Sin embargo conforman otra familia química y la mayoría de sus propiedades y los métodos para su obtención sondiferentes.
Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos blandos e incoloros y se oxidan con facilidad por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teñirse de amarillo, marrón o rojo.
Punto de ebullición:
presentan altos puntos de ebullición debido a la presencia del puentede hidrógeno, y a la formación del puentes de hidrógeno que los hacen más estables.
Punto de fusión:
presentan altos puntos de ebullición debido a la presencia del puente de hidrógeno.
Solubilidad:
es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de hidrógeno, la proporción de carbonos con respecto a la cantidad de –OH es muy baja. El fenol es el miembro más pequeño de este grupo ycontiene 6átomos de carbono y sólo uno de -OH. Los demás monofenoles poseen mayor número de carbonos y sólo un grupo OH, por ello son insolubles en agua. Muy soluble en éter y alcohol.
Propiedades químicas:
Los fenoles son mas ácidos que el agua y los alcoholes, debido a la estabilidad por
resonancia del ión fenóxido. El efecto de esta resonancia consiste en la distribución de la
carga delanión sobre toda la molécula en lugar de estar concentrada sobre un átomo
particular, como ocurre en el caso de los aniones alcóxido
Usos del Fenol: Se usa para la fabricación de resinas sintéticas, ácido pícrico (usado a su vez para explosivos), ácido salicílico (materia prima para las aspirinas), colorantes, etc. Se ha usado mucho tiempo como agente antiséptico.

Observaciones y conclusiones:Observaciones
Conclusiones
Se agregó agua + H2SO4 concentrado en el balón, la unión de estos presentó una reacción exotérmica, de coloración ambar. Al agregar la anilina presento un precipitado color blanco(turbio).
Luego se agregó nitrito de sodio en agua, y se dejo reposar por 10min se observaba como se desprendía el N2, y la solución era de color naranja con un precipitado blanco(turbio)La reacción exotérmica evidenciada es producida debido a la alta concentración del acido sulfúrico.
El precipitado forma es es la sal de Diazonio. Escape de N2
Extracción del fenol

Se agregó NaCl al destilado fenólico se coloco en un embudo de separación en el cual se presentaron dos capas, la de arriba era de color café, oleosa. La de abajo era amarilla (mayor cantidad). El olor del fenol...