Síntesis y Caracterización Del Ácido

Síntesis y caracterización del ácido acetilsalicílico

Objetivos
En esta práctica, utilizamos las técnicas de laboratorio utilizadas anteriormente como recristalización, extracción, cromatografía ó valoración de disoluciones, puestas ahora al servicio para la síntesis, purificación y caracterización del ácido acetilsalicílico (AAS).
También se pretende que nosotros los alumnos, aprendamos arealizar algunos ensayos de pureza, tales como la determinación del punto de fusión o la detección de impurezas fenólicas, y darnos cuenta de las diferencias que existen entre un compuesto químico (el ácido acetilsalicílico) y un preparado farmacéutico (la aspirina).

1- Síntesis del ácido acetilsalicílico

En este apartado de la práctica vamos a obtener el ácido acetilsalicílico, a partirde dos reactivos: ácido salicílico y anhídrido acético


El anhídrido acético se obtiene por eliminación de una molécula de agua entre dos de ácido acético, y que reaccionan con el agua para formar el ácido acético original.
El anhídrido acético es un líquido transparente e incoloro con un p. de ebullición de
140º y el ácido salicílico es unsólido blanco con un p. de fusión de 159ºC.
El catalizador se añade en forma, de unas gotas de disolución concentrada de ácido sulfúrico.
Una vez que la reacción ha concluido, el medio de reacción contendrá, además de ácido acetilsalicílico y ácido acético, algo de anhídrido acético y ácido salicílico que no hayan reaccionado junto con ácido sulfúrico.

1.1- Materiales
Un Erlenmeyer de 250 mlMezcla agua/hielo.
Un vaso de precipitado de 400 mL Una varilla de vidrio.
Ácido salicílico. Un embudo Buchner.
Anhídrido acético. Un kitasato.
Ácido sulfúrico concentrado. Papel de filtro.

Un baño de arena.Una placa Petri.
1.2- Procedimiento

Preparar 100g de una mezcla agua hielo.
Añadir a un matraz de Erlenmeyer :
4g ácido salicílico ( 4,06 peso real).
8ml anhídrido acético En
1ml ácido sulfúrico concentrado Campana extractora.
Agitar para que se disuelva, y una vez disuelta la disolución verter la mezcla agua –hielo en el matraz y agitar,hasta que se disuelva el hielo y precipite la disolución.
Preparar 100ml de agua- hielo, esta vez con menos masa de hielo que la anterior.
(20 g aprox.)
Lavar el embudo Buchner con el agua preparada anteriormente, y comenzar a realizar la filtración al vacio, con el embudo Buchner en un kitasato.
Pesamos la placa Petri 15,39.
Lista para verte en la placa Petri.
Una vez filtrado ydepositado a la placa Petri, se etiqueta como M1.
2-Recristalización y ensayos de pureza del AAS y de la aspirina
Dado el parecido entre las moléculas de los ácidos acetilsalicílico y salicílico, cabe esperar que una parte del ácido salicílico, que no haya reaccionado con el
anhídrido acético, se encuentre mezclada con el precipitado del ácido acetilsalicílico.
Además, el ácido acetilsalicílico sepuede descomponer al entrar en contacto con el
agua, generando ácido salicílico. Por tanto, y con el fin de aumentar la pureza del ácido acetilsalicílico, se recristalizará el producto de reacción, utilizando como
disolvente una cantidad de acetato de etilo.

La presencia de ácido salicílico se puede detectar haciendo uso de una reacción específica del grupo fenol (presente en el ácidosalicílico, pero no en el ácido acetilsalicílico) con el cloruro de hierro (III) en disolución acuosa,
que da lugar a un complejo de color violeta.

Aspirina AAS +[almidón + metilcelulosa (en pequeñas cantidades)]
Las técnicas cromatográficas en el caso de la aspirina nos sirven para separar y caracterizar los componentes de la mezcla.
El punto de fusión...