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Páginas: 2 (400 palabras) Publicado: 31 de mayo de 2014
ESTEREOISOMERIA GEOMETRICA
Se presenta en compuestos orgánicos que contienen enlaces carbono-carbono impedidos de rotación libre (rígidos), principalmente Alquenos y Cicloalcanos
I.- Alquenos.-- El enlace doble C = C , a diferencia del enlace C – C es rígido y no puede rotar.
- Cuando cada carbono del enlace doble presenta sustituyentes diferentes entre si, existen dos orientacionesposibles para ellos en torno al enlace doble.
Ejemplo :
2-Buteno CH3 – CH = CH – CH3 Los sustituyentes de cada carbon del enlace doble son CH3 y H y ellos se pueden ubicar de dos manerasdiferentes:

Ambas estructuras tienen FM C4H8 , ambos son 2-buteno, pero son iguales. Ambos se diferencian en la orientación de los sustituyentes de cada C del enlace doble. Por consiguiente sonestereoisómeros entre si y las orientaciones diferentes se denominan configuraciones. Para diferenciarlas se utilizan los prefijos cis y trans o las letras Z o E
Configuración cis/trans : Se puedeutilizar cuando ambos carbonos del enlace doble contienen un sustituyente común.
Estreroisómero cis El o los sustituyentes comunes se encuentran al mismo lado en ambos carbonos.
Estereoisómero trans Elo los sustituyentes comunes se encuentran en lados opuestos en ambos carbonos.


Configuración Z/E.
Para diferenciar ambos estereoisómeros geométricos como Z o E, los sustituyentes se diferencianen base a sus números átomicos ( 1H, 6C, 7N, 8O, 9F, 17Cl, 35Br, etc.), aplicando las reglas de Cahn, Prelog e Ingold:
1.- Se determina el nº átomico del átomo unido a cada sustituyente a loscarbonos del enlace doble y se priorizan de mayor a menor nº átomico.
2.- Si los sustituyentes de mayor prioridad en cada carbono del enlace doble se encuentran al mismo lado, se asigna la configuraciónZ. Si están en lados opuestos, se asigna la configuración E.

3.- Si ambos sustituyentes de un mismo carbono del enlace doble tienen el mismo nº átomico pero son diferentes, para determinar el...
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