sal diazonio

OBJETIVOS:
• Realizar la síntesis de la sal Arildiazonio a partir de p-nitroanilina. Para ello se llevo a cabo: a) preparación de la sal de arildiazonio de la p-nitroanilina.
b) síntesis dep-nitrobenceno
c) síntesis de p-nitrofenol

REACCIONES INVOLUCRADAS:

a) Preparación de la sal de Arildiazonio de la p-nitroanilina.
b) Síntesis de p-iodonitrobenceno.
c) Síntesis de p-nitrofenol.INTRODUCCION

El ion nitrosonio actúa como electrófilo, reaccionando con aminas alifáticas o aromáticas primarias, secundarias y terciarias. El acido nitroso es el precursor del catión nitrosonio.Las aminas primarias reaccionan con HNO2, a través del ion nitrosonio para producir cationes de diazonio. A este procedimiento se lo denomina diazotacion de la amina. Los iones alquildiazonio no sonestables, se descomponen dando nitrógeno y el correspondiente carbocation.
La reacción más eficiente de las aminas con HNO2 es la reacción con las arilaminas primarias, la cual da sales estables dearildiazonio.
La nitrosacion de arilaminas primarias, es útil, ya que, se formaran sales de arildiazonio estables en disoluciones acuosas y a bajas temperaturas (0-5ºC) a temperaturas mayores sedescomponen.
La reaccione general que conduce a la formación de la sal de arildiazonio es la siguiente: ArNH2 + NaNo2 + 2HCl ArN+-Cl + 2H2O +NaCl
Su mecanismo de formación se describe a continuación:La perdida de nitrógeno a partir de iones de arildiazonio genera un catión arilo inestable.
Los iones arildiazonio son intermediarios sinteticos, con este tipo de compuestos es posible obteneranillos aromáticos sustituidos con varios grupos funcionales. Las sales diazonio presentan dos tipos de reacciones: a) de sustitución, donde la sal de arildiazonio puede reaccionar como nucleófido,el nitrógeno actúa como grupo saliente. b)de copulación, no indica perdida de nitrógeno. Los iones arildiazonio son electrófilos débiles, pero atacan a anillos aromáticos activantes para la...