sales de diazonio, compuestos auxocromo y cromoforo

Sales de diazonio:
Las sales de diazonio son compuestos formados por la reacción de una amina primaria sea esta alifática u aromática con ácido nitroso, cada tipo de amina reacciona de manera diferente con este acido, las aminas primarias generan las sales de diazonio, las secundarias una N-nitrosoamina, mientras que las aminas terciarias aromáticas sufren una sustitución en el anillo para darsustancias con el grupo nitroso (–N=O) unido a un carbón. Así N, N-dimetilanilina da principalmente p-nitroso-N, N-dimetilanilina.
Estas sales son de importancia notable en la síntesis de compuestos llamados diazoicos, (azoicos) esto sucede cuando las sales son aromáticas (más estables) pues las sales de diazonio alifáticas son demasiado inestables descomponiéndose en una mezcla compleja deproductos y no son un método sintético practico 1), su estructura general es R-N^+ ■(-@-@-)N donde R puede ser un sustituyente alquilo o arilo pero por estabilidad se explicara por qué es poco probable o usual que se trate de un sustituyente alquil. Estos compuestos no son aislables; en solución acuosa a menos de 5° C las sales aromáticas de este tipo son un poco más estables y son trabajadas en estastemperaturas para evitar su descomposición.
Estas aminas pueden actuar como electrófilos débiles y reaccionar con anillos altamente activados como un fenol o una anilina produciendo reacciones de sustitución electrofílica aromática, cuyos productos son altamente coloridos.
Estabilidad de las sales de diazonio alifática y de las aromáticas. Justificar detalladamente.
Las sales de diazonioobtenidas de una amina primaria alifática son inestables en extremo descomponiéndose en nitrógeno y un alquilo carbocatión, esto sucede porque en el caso de las aminas alifáticas la carga formal positiva que se encuentra en el Nitrógeno unido a la cadena de carbonos no puede tener una forma más estable unida a la cadena y el átomo debe de mantener la carga positiva sin poder disiparla por resonancia uotra forma de estabilizarla, es así que encuentra más estable separarse de la cadena llevándose el par de electrones del enlace C-N formando una molécula de Nitrógeno y generando un carbocatión en el lugar donde se encontraba.

En cambio cuando se trata una amina aromática con nitrito de sodio y ácido clorhídrico (ion nitrosonio) para generar la sal de diazonio aromática correspondiente la cargapositiva que se encuentra en el átomo de Nitrógeno unido al anillo bencénico entra en resonancia lo cual le brinda una mayor estabilidad que sus homologas alifáticas que no cuentan con este recurso para estabilizar la carga formal.

Con base en esto también se puede afirmar que un sustituyente en el anillo dará o quitará estabilidad a la sal de diazonio según sea su efecto sobre la molécula yel lugar en el que se encuentre con respecto al grupo diazonio, un sustituyente -R provocara un desequilibrio entre cargas (dos cargas positivas juntas se repelen) y hará a la sal menos estable que el benzenodiazonio, en cambio un grupo +R provocara una estabilidad mayor a la sal, pues como en el caso del grupo –OR este dará estructuras de resonancia extras a la sal, que como sabemos a masestructuras de resonancia más estable es la molécula. Un sustituyente en posiciones orto y para presentan una clara interacción con la carga positiva de la resonancia y según sea el efecto será la interacción (repulsión o atracción), mientras la posición meta interactúa de forma poco notable con la carga, por todo lo anterior podemos suponer que la sal de diazonio más estable será aromática, con unsustituyente en posición para o mejor poli sustituido orto-para, con un grupo +R unido en esas posiciones.2)
Métodos de obtención de las sales de diazonio.
El método principal para la obtención de las sales de diazonio es el tratamiento de aminas primarias con ácido nitroso, preparado in situ con nitrito de sodio y un ácido mineral como ácido clorhídrico. Proceso llamado diazoacion.
Este proceso...