Sales de diazonio

Síntesis de Anaranjado de Metilo
I.

OBJETIVOS
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Ilustrar en el laboratorio las reacciones de copulación de las sales de diazonio.
Obtener colorantes azoicos, a partir de las reacciones de diazotación y copulación,
del ácido sulfanílico.
Aplicar las propiedades químicas de los compuestos obtenidos para tinción de
diferentes fibras.

II. FUNDAMENTO TEÓRICO
La preparación y lasreacciones de sales de diazonio fueron descubiertas en 1858 y fueron
la base de la industria sintética de tintes y el desarrollo de otra química industrial en Europa. En la
diazoación, el nitrito de sodio se adiciona a una solución de la amina en la solución ácida acuosa a
0-5 ° C (32-41 ° F). La reacción de la amina con ácido nitroso da una nitrosamina. La
tautomerización y pérdida de aguaconducen al Ion de diazonio, el cual es estabilizado por la
deslocalización de la carga positiva en los átomos de carbón orto y para del anillo.
La reacción global es simple y muy general. Sustituyentes de todos los tipos de ácido:
alquilo, halógeno, nitro, hidroxilo, sulfónico pueden estar presentes en cualquier posición. Las
aminas heterocíclicas como aminotiazol o aminopiridinas tambiénpueden ser diazotizadas. Las
diaminas aromáticas son convertidas a compuestos de bis-diazonio. Las sales de diazonio son
generalmente usadas y manipuladas en solución acuosa; estas son explosivas si son aisladas y son
secadas.
Los iones Diazonio son electrofílico suaves y selectivos, similares en propiedades químicas
al Ion nitrosonio (NO+), y ellos fácilmente y reversiblemente forman enlacescovalentes para
nucleofilos. Las reacciones con aminas conducen a los compuestos de diazoamina
(triazenos).
Las sales de diazonio también reaccionan con enoles o compuestos carbonilo
enolizables Los productos son hidrazonas, que se forma por la tautomerización del azo intermedio.
La mayor importancia de compuestos de diazonio en la tecnología de tinte recae sobre las
reacciones acopladoras quecursan con un anillo aromático activado, tal como aquellos en fenoles o
aminas aromáticas. El acoplamiento o sustitución electrofílica por ArN 2+, da compuestos con un
grupo aril-azo en la posición para u orto para el OH o NH2. La reacción con aminas ocurre en
solución ácida débil. Con fenoles el ión fenóxido es la especie reactiva, y se usa solución
ligeramente básica. Se requiere un balancecomplejo de velocidades de reacción, acidez, y
concentraciones, pero es posible preparar compuestos en los cuales son introducidos dos grupos
azo diferentes, tal como el tinte de naftol.
Los tintes de azo obtenidos en estas reacciones acopladoras son uno de los tipos
importantes de tintes sintéticos. El color del tinte puede ser variado ampliamente por la elección de
diazonio y los componentesacopladores. La reacción acopladora se presta a un método importante
de aplicar el tinte para telas. En este proceso el reactivo acoplador, como un ácido de
naftolsulfonico, es absorbido encima de la fibra, y la reacción acopladora es luego efectuada
directamente en la fibra pasando la tela a través de un baño de la solución de diazonio.

SÍNTESIS DE UN COLORANTE AZOICO: Naranja IIIntroducción
La mayoría de los colorantes comunes son colorantes azo, formados por copulación de
aminas (en forma de sus sales de diazonio) con fenoles. La reacción de copulación se lleva a cabo
en solución alcalina, neutra o ácida. Debido a que este tipo de reacciones se llevan a cabo a nivel
industrial a bajas temperaturas, los colorantes azo son llamados algunas veces colores fríos.
La copulaciónde una sal con un fenol da un colorante específico. Por ejemplo, el naranja II
está hecho por copulación del ácido sulfanílico diazociado con beta-naftol en medio alcalino; otro,
el naranja de metilo, es preparado por copulación de la misma sal de diazonio con N,Ndimetilanilina en una solución débilmente ácida. El naranja de metilo es usado también como un
indicador que vira a un pH 3.2-4.4....