Sales De Diazonio

SALES DE DIAZONIO


1. Objetivos.
• Conocer las reacciones de las sales de copulación de las sales de diazonio.
• Obtener colorantes azoicos, a partir de las reacciones de diazotación y copulación del ácido sulfanílico.

2. Fundamento Teórico.
Los dos hidrógenos de la amina primaria permiten la eliminación de una molécula de agua. Así se obtiene una sal de de diazonio muyreactiva que pierde nitrógeno con facilidad dando ligar a un carbocation que reaccionara con cualquier nucleofilo que exista en el medio.


















Las sales de diazonio alifáticas son muy inestables incluso a baja temperatura y se descomponen rápidamente. El carbocation resultante reacciona en forma descontrolada con los nucleofilos presentes en el medio (agua ycloruro) produciendo una mezcla de alcoholes, cloruros de alquilo y también alquenos por eliminación.
Las sales de arildiazonio o simplemente sales de diazonio son relativamente estables en soluciones acuosas entre 0° y 10 °C. A mayores temperaturas, se descomponen y pueden explotar si se aíslan y se dejan secar. El grupo de diazonio - N + ≡ N se puede sustituir por muchos grupos funcionalesdiferentes, incluyendo al –H, -OH, -CN, y los halógenos.
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La mejor manera de introducir en el anillo aromático F, Cl, Br, I, CN, OH y H es mediante el reemplazo de un grupo de diazonio. Las sales de diazonio son valiosas en síntesis, no solo porque dan tantos tipos de compuestos, sino también porque pueden prepararse con casi todas las aminas primarias aromáticas.
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El acoplamientode sales de diazonio con fenoles y aminas aromáticas genera azocompuestos.
Los azocompuestos son las primeras sustancias que encontramos intensamente coloreadas como clase de compuestos. Pueden ser intensamente amarillas, naranja, rojas, azules, e incluso verdes, dependiendo de la estructura específica de la sustancia. Por sus colores, los azocompuestos son de enorme importancia en laindustria de colorantes, casi la mitad de los de uso industrial en la actualidad son colorantes azoicos, como también lo son algunos de los indicadores ácido - base.

3. TABLA DE DATOS DE REACTIVOS Y OTROS COMPONENTES:

|Nombre |Formula |M |Densidad |Punto de fusión |Punto de ebullición |
|Acido Clorhídrico || | | |- |
| |HCl |36.47 |1.48 |-15.35 | |
|Acido Hipofosforoso | | | | |- |
||H3PO4 |66 |1.49 |-12.03 | |
|Cloruro de Sodio | | | | | |
| |NaCl |58.45 |2.163 |800.4 |141.5|
|Hidroxido de sodio | | | | | |
| |NaOH |40.00 |2.13 |318.4 |1390 |
|2-Naftol |C10H7OH |144.16 |1.224 |96|--- |


4. DATOS EXPERIMENTALES


EXPERIENCIA A: Síntesis de la sal de diazonio de la anilina

| | |Agua destilada |Hielo | |
|Anilina |Acido clorhídrico | | |Nitrito de sodio acuoso |
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