Sales de Diazonio

SALES DE
ARENODIAZONIO

Mg. Ing. Patricia Albarracin
Química Orgánica II

Conversión por diazoaciòn

Diazoación de una amina.
La amina ataca al ión nitrosonio y formar una Nnitrosoamina. Latransferencia de protones, seguida de
protonación y la pérdida de agua dan lugar al catión
diazonio.

La transferencia de un protón (tautomería) del nitrógeno
oxígeno forma un grupo hidroxilo y un segundoenlace N-N.
protonación del grupo hidroxilo, seguida de la pérdida de agua,
lugar al catión diazonio La transferencia de protones, seguida
protonación y la pérdida de agua dan lugar al catión diazonio.al
La
da
de

Formación de Sales de Arenodiazonio

Mecanismo

Principales ventajas de las Sales de
Arenodiazonio

Reactividad de Sales de
Arenodiazonio
1- Con desprendimiento de Nitrógeno deltipo
Sandmeyer, donde actúan como intermediarios
útiles
2- Sin desprendimiento de Nitrógeno, son
reacciones de acoplamiento y originan
colorantes

Reacciones de Sales de Diazonio

Reacciones del tipoSandmeyer

Reactividad
Una vez se haya formado el ión diazonio, se puede
sustituir fácilmente por otros grupos funcionales.

Hidrólisis del grupo diazonio.
La hidrólisis se produce cuando una soluciónde una
sal de arenodiazonio se acidifica fuertemente
(generalmente añadiendo H2SO4) y se calienta.

El grupo hidroxilo del agua sustituye al N2,
formando un fenol.

Reacción de Sandmeyer
Las salesde cobre (I) tienen una
afinidad especial por las sales de
diazonio. El cloruro, el bromuro o
el cianuro de cobre (I) reaccionan
con las sales de arenodiazonio
para dar lugar a cloruros,
bromuros ocianuros de arilo
La reacción de Sandmeyer,
cuando se utiliza cianuro de
cobre (I), es un buen método
para añadir otro sustituyente
carbonado a un anillo aromático.

Síntesis de los fluoruros de ariloCuando se trata una sal de arenodiazonio con ácido
tetrafluorobórico (HBF4), precipita el tetrafluoroborato de
arenodiazonio. Si esta sal precipitada se filtra y, a
continuación, se calienta, se...