Salud

04-10-2011

Química Orgánica
Plan Común

ISOMERÍA

Isomería
• Reordenamiento interno de los átomos que determinan la estructura de una molécula
Wholer

CH4N2O

NH4OCN

O=C(NH2)2

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Isómeros
• Compuestos diferentes que tienen la misma composición química, pero sus propiedades son diferentes. • Ordenamiento molecular diferente

Ejemplo ¿Menta o Eneldo?
•Carvona

Ejemplo: ¿dulce o amargo?
• Aspartame ( Sweet /Bitter)

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Clasificación
Esqueleto Constitucional Estructural Isomería Posición Función Isómeros ConformacionalesEstereoisomería Isómeros Configuracionales

Isómeros Estructurales: Constitucionales • Isómeros de esqueleto:
– Reordenamiento interno de los átomos

C4H10

Isómeros Estructurales
• Isómeros de Posición3

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Isómeros Estructurales
• Isómeros de Función
C2H6O

CH3CH2OH CH3-O-CH3

Acetona - Aldehído Ester – Acido carboxílico

Estereoisomeros
Isomería Conformacional
•Isómeros Geométricos : – Isómeros Cis –Trans • Presencia de dobles enlaces • Sistemas cíclicos Planos

Isomeros cis- trans ( Alquenos)

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Prioridad de los sustituyentes
Regla:Considerar el Z del átomo directamente enlazado a C(sp2)

Prioridad de los sustituyentes
Regla: Considerar la presencia de heteroatomos o grupos funcionales directamente enlazado a C(sp2)

Excepciones
•No puede haber isómeros cis o trans, cuando uno de los C (sp2) está unido a dos sustituyentes iguales

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Sistemas cíclicos planos
Cis-1,2 dimetil ciclopropano

Trans-1,2 dimetilciclopropano

Isomeros Configuracionales
• Isómeros con un centro asimétrico • Centro quiral

Isómeros con 1 centro asimétrico
• Los compuestos quirales tienen una imagen especular

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Imágenes especulares no superponibles

Enantiómeros

¿Configuración?

Configuración R o S

R: sentido horario S: sentido antihorario

Reglas
• Se ordenan los grupos en torno...