Salud

03-04-2012

ASPECTOS GENERALES DE LOS AMINOÁCIDOS
Desde el punto de vista químico, los aminoácidos (AA) son ácidos orgánicos
con un grupo amino en posición alfa.
Según esta definición, los cuatro sustituyentes del carbono alfa (Ca) en un
aminoácido son:
*
*
*
*

el grupo carboxilo
un grupo amino
un átomo de hidrógeno
una cadena lateral R, que es característica
de cada AA

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Constituye una excepción el AA prolina, con un anillo
pirrolidínico, que puede considerarse como un aaminoácido que está N-sustituído por su propia
cadena lateral.

En todos los AA proteicos, excepto en la glicina (Gly), el carbono a es
asimétrico y por lo tanto, son ópticamente activos. Esto indica que
existen dos enantiómeros (isómeros ópticos), uno de laserie D y otro
de la serie L . Los AA proteicos son invariablemente de la serie L

PROPIEDADES DE LOS AMINOÁCIDOS

Equilibrios de ionización de los grupos ionizables de un AA
Los AA son excelentes amortiguadores, gracias a la capacidad de disociación del
grupo carboxilo, del grupo amino y de otros grupos ionizables de sus cadenas
laterales (carboxilo, amino, imidazol, fenol, guanidino,etc).

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El comportamiento ácido-base de los AA es el que va a
determinar las propiedades electrolíticas de las proteínas, y de
ellas dependen, en gran medida, sus propiedades biológicas. En
el modelo de interacción proteína-ligando, la carga eléctrica de
una y otro juegan un papel fundamental. Por este motivo, la
función de las proteínas es extraordinariamente sensible alpH.

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RECORDANDO
La característica más llamativa de los aminoácidos (AA) es la existencia en una
misma molécula de grupos ácidos (capaces de ceder H+) y grupos básicos
(capaces de captar H+). Por lo tanto, en medio ácido se comportan como bases,
y en medio básico se comportan como ácidos. Las moléculas que presentan
esta característica se dice que sonanfóteros o anfolitos.

El primer grupo que se disocia es el carboxilo (pK1 = 2,22). El segundo grupo en disociarse
es el NH3+. Como el pK2 es 9,86, la concentración de la forma aniónica es muy pequeña
en comparación con la forma zwitterión.
El AA se comporta a pH fisiológico como un ácido débil que está disociado.

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Existe un pH para el cual la carga eléctrica media de lasmoléculas es cero. Este pH se llama
punto isoeléctrico (pI). El pI es el pH en el que la molécula se disocia por igual en ambos
sentidos, y como equidista de los dos valores de pK, puede obtenerse por su semisuma:
PI = (pKa1 + pKa2)
------------------2

Así, para la glicina (pK1=2,22 y pK2=9,86, el pI
vale 6,04. Así, a pH=6,04 la immensa mayoría
de las moléculas de glicina estarían enforma
de iones híbridos (zwitterión) y no se
desplazarían hacia ningún polo al aplicarles un
campo eléctrico

Cuando el AA contiene otros grupos ácidos o básicos, el poder amortiguador gana
posibilidades. Así, el ácido glutámico tiene tres grupos disociables, cuyos pK son: pK1=2,1;
pK2=3,9 y pK3=9,8:

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CLASIFICACIÓN DE LOS AMINOÁCIDOS
Aunque la mayoría de los AA presentesen la Naturaleza se encuentran
formando parte de las proteínas, hay algunos que pueden desempeñar
otras funciones. Hay, por tanto, dos grupos de AA:

A. aminoácidos no proteicos
B. aminoácidos proteicos

A. AMINOÁCIDOS NO PROTEICOS
Se conocen más de un centenar, sobre todo en plantas superiores, aunque su
función no siempre es conocida. Se pueden dividir en tres grupos:
1.-D-AMINOÁCIDOS: La D-Ala y el D-Glu forman parte del peptidoglicano de la
pared celular de las bacterias. La gramicidina S es un péptido con acción
antibiótica que contiene D-Phe. En ciertos péptidos opioides de anfibios y reptiles
también aparecen D-aminoácidos.
2.- a-AMINOÁCIDOS NO PROTEICOS: La L-ornitina y la L-citrulina son importantes
intermediarios en el metabolismo de la eliminación del...