SAPONIFICACION DEL ACETATO DE ETILO

PRÁCTICA 2
SAPONIFICACION DEL ACETATO DE ETILO

OBJETIVOS
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1. Seguir el avance de la reacción por titulación química.
2. Determinar el orden de reacción, y el valor de la constante de la velocidad de reacción de la saponificación del acetato de etilo.
3. Determinar los parámetros de la ecuación que rige ladependencia de la constante de la velocidad de reacción con respecto a la temperatura.

ANTECEDENTES
La hidrólisis básica de los ésteres (son descompuestos por el agua) se conoce como saponificación. Si bien es cierto que el acetato de etilo se muestra relativamente estable frente al agua, su baja reactividad se debe a su baja solubilidad en agua (8.5 g por cada 100 g de agua a 15 ºC).
La velocidadde reacción de la hidrólisis de ésteres se ve incrementada tanto por la presencia de ácidos como de bases, pero existe una diferencia importante; el ácido solo actúa como catalizador, mientras que la base es un reactivo (se consume una mol de base por cada mol de éster hidrolizado). Además, la hidrólisis catalizada por ácidos es una reacción reversible, en cambio, la hidrólisis promovida porbases es esencialmente irreversible porque la formación del anión carboxílico se ve favorecida energéticamente.





En medio básico, la reacción que se lleva a cabo para la saponificación del acetato de etilo, es la siguiente:


El mecanismo generalmente aceptado para esta reacción es el que involucra la formación de un complejo activado



Una posible expresión para la velocidad dereacción es:



Ya que el mecanismo sugiere que el paso que determina la velocidad de reacción involucra un ión hidroxilo y una molécula de éster.


PRELABORATORIO.

1. Investigue las propiedades químicas y físicas del acetato de etilo.
PROPIEDADES FISICAS Y TERMODINAMICAS:
Punto de ebullición: 77°C
Punto de fusión: - 83°C
Índice de refracción: 1.3719 (20°C)
Densidad: 0.902 (20°
Crespecto al agua a 4oC), 0.898 (25oC respecto al agua a 25oC).
Límites de explosividad (% en volumen en el aire): 2.5-11.5
Densidad de vapor (aire=1): 3
Presión de vapor (mm de Hg): 100 (a 27oC)
Punto de inflamación (Flash point): -4oC
Temperatura de autoignición: 426oC
Solubilidad: 1 ml es miscible con 10 ml de agua (a 25°C), su solubilidad aumenta al bajar la temperatura. Formaazeótropo con agua (6.1 % peso/peso) con punto de ebullición de 70.4oC y con etanol y agua (9% y 7.8% peso/peso, respectivamente) que ebulle a 70.3oC. Miscible en etanol, acetona, cloroformo y éter.

PROPIEDADES QUIMICAS:
Productos de descomposición: monóxido y dióxido de carbono. En general es incompatible con agentes oxidantes, bases, ácidos y humedad. Reacciona vigorosamente con ácidoclorosulfónico, dihidroaluminato de litio y clorometil furano y oleum. Se ha informado de reacciones muy violentas con tetraaluminato de litio, hidruro de litio y aluminio y terbutóxido de potasio.

2. Que es la saponificación y cuales son sus principales características:
La saponificación es una reacción química entre un ácido graso (o un lípido saponificable, portador de residuos de ácidos grasos) yuna base o álcalino, en la que se obtiene como principal producto la sal de dicho ácido y de dicha base. Estos compuestos tienen la particularidad de ser anfipáticos, es decir tienen una parte polar y otra apolar (o no polar), con lo cual pueden interactuar con sustancias de propiedades dispares. Por ejemplo, los jabones son sales de ácidos grasos y metales alcalinos que se obtienen mediante esteproceso.
El método de saponificación en el aspecto industrial consiste en hervir la grasa en grandes calderas, añadiendo lentamente sosa cáustica (NaOH), agitándose continuamente la mezcla hasta que comienza esta a ponerse pastosa.

La reacción que tiene lugar es la saponificación y los productos son el jabón y la glicerina:

Grasa + sosa cáustica → jabón + glicerina

3. Investigue los...