Saponinas Esteroideas
Páginas: 9 (2104 palabras)
Publicado: 7 de octubre de 2013
“ Año de la Integración Nacional y El Reconocimiento de Nuestra Diversidad”
CURSO: QUIMICA ORGANICA
TEMA: SAPONINAS ESTEREOIDEAS
INTRODUCCIÓN
Las saponinas esteroidales son compuestos que poseen una estructura compleja formada por un núcleo esteroidal hidrofóbico y una parte hidrofílica constituida por unidades de monosacáridos. Estasestán ampliamente distribuidas en el reino vegetal y aunque en mayor o menor medida se encuentran en una gran cantidad de plantas, son especialmente abundantes en algunas familias, entre ellas la Agavaceae.
Estos compuestos poseen como propiedades comunes la alta capacidad de formación de espumas en soluciones acuosas, su actividad hemolítica, ser tóxicas para los peces y la formación de complejoscon el colesterol.
Las saponinas tienen un amplio rango de actividades biológicas tales como su acción antimicótica, antiviral, anticancer, hipolesterolémica, hipoglicaémica, antitrombótica, diurética, antinflamatoria y molusquicida.
Por hidrólisis de las saponinas se obtienen las sapogeninas esteroidales, de gran interés para la industria farmacéutica por ser precursores en la síntesisde hormonas y corticoides.
En los últimos años, el desarrollo de técnicas espectroscópicas modernas de Resonancia Magnética Nuclear (TOCSY, HMBC, HSQC, HSQC-TOCSY, COSY, NOESY) y de Espectrometría de Masas (ESI y FAB) ha sido de gran ayuda en el trabajo de caracterización y ha permitido un incremento en el número de publicaciones referidas a estos metabolitos.
DEFINICION
Las saponinasesteroides son glicósidos esteroides con un núcleo espirostano que tienen la propiedad de hemolizar los glóbulos rojos y forman espuma abundante y estable al agitar sus soluciones acuosas. Están compuestos de estructura compleja formada por un núcleo esteroidal hidrofóbico y una parte hidrofílica constituidas por unidades de monosacáridos.
No son tan abundantes en la naturaleza como lastriterpenoides pentacíclicas. Se encuentran por lo general en familias de la clase monocotiledónea, como son: Liliaceae (Agavaceae), Dioscoreaceae y Amaryllidaceae.
A) 3b-Hidroxi-5a,25R-espirostano
B) 3b-Hidroxi-25S-espirost-5-eno
Aquí presentamos varias saponinas esteroides conocidas:
PROPIEDADES
Dentro de las propiedades de las saponinasesteroides tenemos:
Alta capacidad de formación de espumas en soluciones acuosas.
Actividad hemolítica
Toxicidad en peces
Formación de complejos con el colesterol
Se hidrolizan fácilmente en medio ácido o enzimáticamente. Como resultado de esta reacción, surge una “sapogenina esteroide”
IMPORTANCIA FARMACEUTICA DE SAPONINAS ESTEROIDES
Aunque algunas saponinas esteroides han mostradodiversas actividades biológicas (antimicrobiana, citotóxica, antitumoral, ictiotóxica, molusquicida, insecticida, antihelmíntica, expectorante, diurética, cardiovascular, antiinflamatoria, anti-úlcera, espermicida, analgésica, antipirética, sedante, antifertilidad, antihepatotóxica, hemolítica, antimicótica, etc.) fundamentalmente se han constituido desde hace bastante tiempo, como precursores únicosde muchos medicamentos esteroides tales como hormonas sexuales, corticoides, contraceptivos orales y diuréticos.
La producción industrial de estas sustancias requiere una serie de procesos microbiológicos de fermentación y una serie de conversiones químicas relativamente complejas y en su gran mayoría patentadas por los grandes laboratorios farmacéuticos.
La Figura muestra unesquema de la producción de hormonas esteroides a partir de la diosgenina obtenida de los rizomas de Dioscorea sp.
La Figura muestra un esquema de la producción de medicamentos corticoides a partir de la hecogenina acetilada.
La Figura muestra un esquema para la producción de hidrocortisona a partir del estigmasterol presente en la semilla de soya ( Glycine max o...
“ Año de la Integración Nacional y El Reconocimiento de Nuestra Diversidad”
CURSO: QUIMICA ORGANICA
TEMA: SAPONINAS ESTEREOIDEAS
INTRODUCCIÓN
Las saponinas esteroidales son compuestos que poseen una estructura compleja formada por un núcleo esteroidal hidrofóbico y una parte hidrofílica constituida por unidades de monosacáridos. Estasestán ampliamente distribuidas en el reino vegetal y aunque en mayor o menor medida se encuentran en una gran cantidad de plantas, son especialmente abundantes en algunas familias, entre ellas la Agavaceae.
Estos compuestos poseen como propiedades comunes la alta capacidad de formación de espumas en soluciones acuosas, su actividad hemolítica, ser tóxicas para los peces y la formación de complejoscon el colesterol.
Las saponinas tienen un amplio rango de actividades biológicas tales como su acción antimicótica, antiviral, anticancer, hipolesterolémica, hipoglicaémica, antitrombótica, diurética, antinflamatoria y molusquicida.
Por hidrólisis de las saponinas se obtienen las sapogeninas esteroidales, de gran interés para la industria farmacéutica por ser precursores en la síntesisde hormonas y corticoides.
En los últimos años, el desarrollo de técnicas espectroscópicas modernas de Resonancia Magnética Nuclear (TOCSY, HMBC, HSQC, HSQC-TOCSY, COSY, NOESY) y de Espectrometría de Masas (ESI y FAB) ha sido de gran ayuda en el trabajo de caracterización y ha permitido un incremento en el número de publicaciones referidas a estos metabolitos.
DEFINICION
Las saponinasesteroides son glicósidos esteroides con un núcleo espirostano que tienen la propiedad de hemolizar los glóbulos rojos y forman espuma abundante y estable al agitar sus soluciones acuosas. Están compuestos de estructura compleja formada por un núcleo esteroidal hidrofóbico y una parte hidrofílica constituidas por unidades de monosacáridos.
No son tan abundantes en la naturaleza como lastriterpenoides pentacíclicas. Se encuentran por lo general en familias de la clase monocotiledónea, como son: Liliaceae (Agavaceae), Dioscoreaceae y Amaryllidaceae.
A) 3b-Hidroxi-5a,25R-espirostano
B) 3b-Hidroxi-25S-espirost-5-eno
Aquí presentamos varias saponinas esteroides conocidas:
PROPIEDADES
Dentro de las propiedades de las saponinasesteroides tenemos:
Alta capacidad de formación de espumas en soluciones acuosas.
Actividad hemolítica
Toxicidad en peces
Formación de complejos con el colesterol
Se hidrolizan fácilmente en medio ácido o enzimáticamente. Como resultado de esta reacción, surge una “sapogenina esteroide”
IMPORTANCIA FARMACEUTICA DE SAPONINAS ESTEROIDES
Aunque algunas saponinas esteroides han mostradodiversas actividades biológicas (antimicrobiana, citotóxica, antitumoral, ictiotóxica, molusquicida, insecticida, antihelmíntica, expectorante, diurética, cardiovascular, antiinflamatoria, anti-úlcera, espermicida, analgésica, antipirética, sedante, antifertilidad, antihepatotóxica, hemolítica, antimicótica, etc.) fundamentalmente se han constituido desde hace bastante tiempo, como precursores únicosde muchos medicamentos esteroides tales como hormonas sexuales, corticoides, contraceptivos orales y diuréticos.
La producción industrial de estas sustancias requiere una serie de procesos microbiológicos de fermentación y una serie de conversiones químicas relativamente complejas y en su gran mayoría patentadas por los grandes laboratorios farmacéuticos.
La Figura muestra unesquema de la producción de hormonas esteroides a partir de la diosgenina obtenida de los rizomas de Dioscorea sp.
La Figura muestra un esquema de la producción de medicamentos corticoides a partir de la hecogenina acetilada.
La Figura muestra un esquema para la producción de hidrocortisona a partir del estigmasterol presente en la semilla de soya ( Glycine max o...
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.