Saponinas
Páginas: 11 (2737 palabras)
Publicado: 11 de mayo de 2012
DESARROLLO
Estructura
Las saponinas son glicósidos (fig. 1) en los cuales varias unidades de monosacáridos se enlazan mediante un enlace glicosídico a un resto denominado aglicón. El aglicón puede ser de naturaleza triterpénica o esteroidal y en función de esto las saponinas se clasifican en saponinas triterpénicas y saponinas esteroidales respectivamente.
Fig.1 Ejemplo de saponinaesteroidal
El aglicón en las saponinas esteroidales (sapogenina) presenta el esqueleto tetracíclico característico de este tipo de compuestos, denominado gonano (ciclopentanoperhidrofenantreno) en el caso de ser saturado.
La característica estructural fundamental de estas sapogeninas radica es la presencia de dos anillos adicionales que se originan a partir del C-17 del esqueleto base y estáncontenidos respectivamente en dos planos perpendiculares entre sí.
Además, el átomo de carbono común a estos dos nuevos anillos está unido a dos átomos de oxígeno (estructura de un cetal) por los que a esta “cadena” lateral se le ha dado el nombre de cadena espirocetálica .
Las sapogeninas pueden clasificarse de acuerdo a la estructura de los anillos E y F en espirostanos, furostanos yfuroespirostanos fundamentalmente, siendo el primer grupo el más importante (fig. 2). Estos compuestos pueden presentar unión trans (serie 5a) o cis (serie 5b) entre los anillos A y B, además todos presentan grupos metilos en C-10 y C-13 dirigidos hacia la cara b de la molécula. En el caso de que las sapogeninas posean una insaturación entre C-5 y C-6 se clasifican como D5 espirostanos.
Fig. 2 Ejemplosde espirostanos.
A) 3b-hidroxi-5a, 25R-espirostano.
B) 3b-hidroxi-25S-espirost-5-eno.
Adicionalmente a otros esteroides las sapogeninas presentan centros quirales en C-22 y C-25, determinando este último dos series para la clasificación de estos compuestos, la serie "iso" (configuración 25 R) y la serie "neo" (configuración 25 S).
Las saponinas esteroidales poseen de una a seisunidades de monosacáridos unidas entre sí mediante enlaces glicosídicos. Estas unidades son comúnmente hexosas, pentosas y deoxihexosas, entre los que se encuentran principalmente glucosa, rhamnosa, galactosa y xilosa. Los enlaces glicosídicos pueden tener configuración a o b. Este resto glicosídico, que puede ser lineal o ramificado en la mayoría de los casos se une con el aglicón a través del C-3 delmismo.
Aislamiento.
En la literatura se encuentra una gran cantidad de trabajos en los que se reportan la extracción de saponinas. En los mismos se aprecia la existencia de un tronco común en las metodologías utilizadas que se puede resumir en los siguientes pasos:
a) Proceso de desengrase del material vegetal: El mismo tiene como objetivo eliminar los compuestos lipídicos que posee la planta,que pueden afectar operaciones posteriores. El desengrase puede realizarse directamente al material vegetal o a extractos obtenidos de éste.
b) Obtención del “crudo” de saponinas: Se realiza la extracción del material vegetal empleando solventes polares tales como metanol, etanol y n-butanol o mezclas hidroalcohólicas de cada uno de ellos. El n-butanol es muy utilizado por su especificidad paraeste tipo de compuestos.
c) Hidrólisis de las saponinas: Generalmente se realiza por vía química utilizando un ácido mineral como catalizador y su finalidad es liberar las sapogeninas.
d) Extracción de las sapogeninas liberadas en el proceso de hidrólisis: En este proceso se utilizan solventes de mediana polaridad como acetato de etilo y cloroformo.
Los pasos c y d se realizan para obtenerlas sapogeninas que se encuentran en forma de glicósidos y proceder a su caracterización como información previa en la elucidación estructural de las saponinas. En los últimos años, aparejado al desarrollo de las técnicas de Resonancia Magnética Nuclear, es cada vez más posible determinar estructuras de estas moléculas sin necesidad de utilizar métodos destructivos por lo que estas etapas pueden...
Estructura
Las saponinas son glicósidos (fig. 1) en los cuales varias unidades de monosacáridos se enlazan mediante un enlace glicosídico a un resto denominado aglicón. El aglicón puede ser de naturaleza triterpénica o esteroidal y en función de esto las saponinas se clasifican en saponinas triterpénicas y saponinas esteroidales respectivamente.
Fig.1 Ejemplo de saponinaesteroidal
El aglicón en las saponinas esteroidales (sapogenina) presenta el esqueleto tetracíclico característico de este tipo de compuestos, denominado gonano (ciclopentanoperhidrofenantreno) en el caso de ser saturado.
La característica estructural fundamental de estas sapogeninas radica es la presencia de dos anillos adicionales que se originan a partir del C-17 del esqueleto base y estáncontenidos respectivamente en dos planos perpendiculares entre sí.
Además, el átomo de carbono común a estos dos nuevos anillos está unido a dos átomos de oxígeno (estructura de un cetal) por los que a esta “cadena” lateral se le ha dado el nombre de cadena espirocetálica .
Las sapogeninas pueden clasificarse de acuerdo a la estructura de los anillos E y F en espirostanos, furostanos yfuroespirostanos fundamentalmente, siendo el primer grupo el más importante (fig. 2). Estos compuestos pueden presentar unión trans (serie 5a) o cis (serie 5b) entre los anillos A y B, además todos presentan grupos metilos en C-10 y C-13 dirigidos hacia la cara b de la molécula. En el caso de que las sapogeninas posean una insaturación entre C-5 y C-6 se clasifican como D5 espirostanos.
Fig. 2 Ejemplosde espirostanos.
A) 3b-hidroxi-5a, 25R-espirostano.
B) 3b-hidroxi-25S-espirost-5-eno.
Adicionalmente a otros esteroides las sapogeninas presentan centros quirales en C-22 y C-25, determinando este último dos series para la clasificación de estos compuestos, la serie "iso" (configuración 25 R) y la serie "neo" (configuración 25 S).
Las saponinas esteroidales poseen de una a seisunidades de monosacáridos unidas entre sí mediante enlaces glicosídicos. Estas unidades son comúnmente hexosas, pentosas y deoxihexosas, entre los que se encuentran principalmente glucosa, rhamnosa, galactosa y xilosa. Los enlaces glicosídicos pueden tener configuración a o b. Este resto glicosídico, que puede ser lineal o ramificado en la mayoría de los casos se une con el aglicón a través del C-3 delmismo.
Aislamiento.
En la literatura se encuentra una gran cantidad de trabajos en los que se reportan la extracción de saponinas. En los mismos se aprecia la existencia de un tronco común en las metodologías utilizadas que se puede resumir en los siguientes pasos:
a) Proceso de desengrase del material vegetal: El mismo tiene como objetivo eliminar los compuestos lipídicos que posee la planta,que pueden afectar operaciones posteriores. El desengrase puede realizarse directamente al material vegetal o a extractos obtenidos de éste.
b) Obtención del “crudo” de saponinas: Se realiza la extracción del material vegetal empleando solventes polares tales como metanol, etanol y n-butanol o mezclas hidroalcohólicas de cada uno de ellos. El n-butanol es muy utilizado por su especificidad paraeste tipo de compuestos.
c) Hidrólisis de las saponinas: Generalmente se realiza por vía química utilizando un ácido mineral como catalizador y su finalidad es liberar las sapogeninas.
d) Extracción de las sapogeninas liberadas en el proceso de hidrólisis: En este proceso se utilizan solventes de mediana polaridad como acetato de etilo y cloroformo.
Los pasos c y d se realizan para obtenerlas sapogeninas que se encuentran en forma de glicósidos y proceder a su caracterización como información previa en la elucidación estructural de las saponinas. En los últimos años, aparejado al desarrollo de las técnicas de Resonancia Magnética Nuclear, es cada vez más posible determinar estructuras de estas moléculas sin necesidad de utilizar métodos destructivos por lo que estas etapas pueden...
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