Saponinas2001

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UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA

SAPONINAS ESTEROIDES

Profesor
Alejandro Martínez Martínez
Facultad de Química Farmacéutica
E-mail: amart@muiscas.udea.edu.co

Medellín, Junio de 2001

Alejandro Martínez M.

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SAPONINAS ESTEROIDES

Las saponinas esteroides son glicósidos esteroides con un núcleo espirostano
(Figura 1) que tienen la propiedad de hemolizar los glóbulos rojos y forman
espuma abundantey estable al agitar sus soluciones acuosas1,2.

O

O

RO
R=H, Sapogenina esteroide
R=Carbohidratos (Deoxi), Saponina esteroide
BIOGENESIS
La porción esteroide de las saponinas esteroides (también denominada sapogenina
o aglicona esteroide) se origina por la ruta de la acetilCoenzima vía ácido
1Hostettman, K., Marston, A.; "Chemistry and Pharmacology of Natural Products.
Saponins", CambridgeUniversity Press, New York, NY, 1995, 548 pp, ISBN 0-521-329701.

Wallen, G. R. y Yamazuki, K., editores; En: “Advances in Experimental Medicine
and Biology”, Vol. 404, Plenum Press, N. Y. 1996 (ISBN 0-306-45393-2).
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Alejandro Martínez M.

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mevalónico y escualeno. La Figura 2 resume esquemáticamente el proceso. Una
vez formado un precursor esteroide con 27 átomos de carbono (p.ej. colesterol),este es deshidrogenado para originar 3-colestanona. La colestanona es hidroxilada
en los carbonos 16, 22 y 27. Este intermedio altamente hidroxilado en la cadena
lateral puede sufrir una deshidratación entre los hidroxilos 16 y 22, lo que origina
3-furostanona; o puede sufrir además otra deshidratación entre los hidroxilos 22 y
27 restantes, lo que da lugar al anillo espirostano propiamente dicho. La3espirostanona puede ser reducida a 3-espirostanol, el cual puede sufrir procesos
enzimáticos de glicosilación para originar las saponinas esteroides.

Alejandro Martínez M.

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Figura 2. Origen biogenético de sapogeninas y saponinas esteroides
HIDROLISIS3
Como O-glicósidos, las saponinas esteroides se hidrolizan fácilmente en medio
ácido o enzimáticamente. Ambos procesos liberan una o variasunidades de

3Tschesche, R., y col.; PHYTOCHEMISTRY 17, 1781-1782 (1978).
Alejandro Martínez M.

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carbohidratos ligados, y la denominada SAPOGENINA ESTEROIDE4. Las saponinas
y sapogeninas presentan propiedades físicas, químicas y biológicas diferentes.
Para la hidrólisis ácida a 20 mg de saponina se adiciona HCl 2N metanólico. Se
refluja al menos durante una hora. Se neutraliza con NaHCO3 y seextrae la
sapogenina mediante partición con cloroformo5.

NOMENCLATURA
Muy comúnmente, a las saponinas esteroides se las denomina con nombres
vulgares con terminación INA. La IUPAC establece el nombre de estas a partir del
núcleo básico ESPIROSTANO. La figura 3 muestra las estructuras de varias
saponinas esteroides conocidas.

R

R1 R2 R12

C-5

C-25

NOMBRE COMUN

3Glu-1Ram

H

H

H

C-C

-Sarsaporrillósido

3Glu

H

H

H

C=C

Dioscina

H

H

H

H

C=C

Diosgenina

OH H

H

C=C

H

-

Ruscogenina

H

H

H

O

C-C

Hecogenina

H

H

H

H

C=C

Yamogenina

H

H OH

H

C-C

-

Digitogenina

FUENTE
Smilax sp.,
Liliáceas
Dioscorea sp.,
Dioscoráceas, por
ejemplo "Ñame"
Dioscorea sp.,
Dioscoráceas, por
ejemplo "Ñame"
Ruscus sp.,
Liliáceas
Agave sp.,
Agaváceas, por
ejemplo "Fique"
Digitalissp.,
Escrofulariáceas

4N.A.: Algunos autores también usan el término AGLICONA en lugar de SAPOGENINA.
5 Abdel-Gawad, M. M., et al., FITOTERAPIA 70 (4) 371-381 (1999).
Alejandro Martínez M.

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Figura 3. Estructuras de algunas saponinas esteroides naturales
Para el caso de la sapogenina de la dioscina, la cual se conoce con el nombre
común de diosgenina, su nombre IUPAC es (24R)-Espirost-5-én-3ß-ol.Por otro
lado, para la hecogenina (la sapogenina de la heconina) su nombre IUPAC es:
(24R)-11-oxa-espirostán-3-ol.
ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO
Las saponinas esteroides se pueden reconocer fácilmente en los análisis
fitoquímicos preliminares mediante los ensayos de la espuma, hemólisis de
glóbulos rojos, Liebermann-Burchard y ensayos para carbohidratos.
a. Ensayo de la Espuma
Al agitar una solución...