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Otros compuestos relacionados son los criptatos, que contienen, además de átomos de oxígeno, átomos de nitrógeno. A los criptatos y a los éteres corona se les suele denominar "ionóforos".

Poliéteres

Se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional éter. Un ejemplo de formación de estos polímeros:

R-OH + n(CH2)O !R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-..

Los poliéteres más conocidos son las resinas epoxi, que se emplean principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epóxido y de un dialcohol.


Una resina epoxi

Epóxidos u oxiranos


2,2-dimetiloxirano

Los epóxidos u oxiranos son éteres en donde el átomo de oxígeno es uno de los átomos de un ciclo de tres. Son pues compuestos heterocíclicos.

Los ciclos de tresestán muy tensionados, por lo que reaccionan fácilmente en reacciones de apertura, tanto con bases como con ácidos.

Éteres de silicio

Hay otros compuestos en los que el grupo funcional no es R-O-R', estando el oxígeno unido a dos carbonos, pero siguen siendo llamados éteres. Por ejemplo, los éteres de silicio, en donde la fórmula general es R-O-Si, es decir, el oxígeno está unido a uncarbono y a un átomo de silicio. Sigue habiendo un par de electrones no enlazantes. Estos compuestos se llaman éteres de silicio.dddasdasdasdsdadassdsa asdsa dasd asd sa daCitar los dos radicales que están unidos al O por orden alfabético y a continuación la palabra éter.

'Éteres'

Un caso particular de éteres son los epóxidos, cuyo esquema es el siguiente:

'Éteres'

Para nombrarlos seutiliza el prefijo epoxi- seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente, e indicando los carbonos a los que está unido el O ,con dos localizadores lo más bajos posibles, en caso de que sea necesario.

'Éteres'

PROPIEDADES QUÍMICAS

Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventesinertes en reacciones orgánicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de ladestilación .

REACCIONES

Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos.Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo.Dicha apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.

Apertura catalizada por ácido

'Éteres'

El nucleófilo ataca al carbono más sustituido.

Apertura por nucleófilo

'Éteres'

El nucleófilo ataca al carbono menossustituido.

PROPIEDADES FÍSICAS

Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por restos carbonados.

'Éteres'

La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos.
No puede establecer enlaces dehidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes referibles.

Un caso muy especial lo constituyen los epóxidos, que son éteres cíclicos de tres miembros. El anillo contiene mucha tensión, aunque algo menos que en el ciclopropano.

'Éteres'

Ciclopropano

'Éteres'

Epóxido de etileno

'Éteres'

Pero la presencia del oxígeno, que polarizalos enlaces, y la existencia de la tensión, hace que los epóxidos, al contrario que los éteres normales, sean muy reactivos y extremadamente útiles en síntesis.

Debido a que el ángulo del enlace C-o-C no es de 180º, los momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil éter)....