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FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA
2013-2014
TEMA:
PIRIDINA
ESTUDIANTE:
PAZ FRANCIS PEDRO LUIS
DOCENTE:
ING. QUIM.RECALDE CORONEL PAULA
FECHA DE ENTREGA:
27/JULIO
SÍNTESIS DE LA PIRIDINA Y SUS DERIVADOS
La piridina es un líquido incoloro de olor desagradable, presenta en su estructura un heterociclo deseis eslabones, y tiene un carácter aromático; le sigue en importancia a la quinoleína debido a que se encuentra presente en numerosos alcaloides y fármacos de diversos usos.
Es muy soluble enagua, con un pKa 5.17 de punto de ebullición 115º C y es una base débil, pKa del amoníaco 9.2 de la piperidina 11.2 y un poco más fuerte que la anilina cuyo pKa es 4.6. Normalmente se lo extrae delalquitrán de hulla conjuntamente a las metilpiridinas, denominadas picolinas.
Reacciones químicas de la piridina
La piridina debido a su alta estabilidad no es afectada con los agentes oxidantescomunes, sin embargo se reduce con mayor facilidad que el benceno, para formar la correspondiente piperidina.
Por otro lado, se puede afirmar que la reactividad de la piridina es equivalente a la de unaanillo bencénico disustituido con dos grupos nitro en posición para, razón por la cual no todas las sustituciones electrofílicas aromáticas que se dan en el benceno, ocurren en la piridina. Así porejemplo no se producen la alquilación y acilación de Friedel Crafts, tampoco ocurre la nitración a temperaturas moderadas y de la halogenación la única reacción significativa es la bromación.
Lasestructuras de resonancia de la piridina que reciben (o toman) un sustituyente B electrófilo y que a continuación se muestran, permiten la predicción de los lugares en los cuales se producirán lasreacciones de sustitución electrofílica:
La inspección de las formas de resonancia cargadas sugiere que la densidad electrónica sobre los átomos de carbono alfa y gamma es especialmente baja;...
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