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Isomería 1/4

QUÍMICA

QUÍMICA DEL CARBONO
Isomería

El concepto de Isomería es muy utilizado en Química Orgánica y se fundamenta en las diferentes formas en que se pueden
unir entre sí los mismos átomos para formar distintas moléculas. Una fórmula inorgánica corresponde unívocamente a un
solo compuesto. En cambio, en química orgánica no suele suceder esto, sino que una misma fórmulamolecular, incluso
sencilla, puede corresponder a más de un compuesto. A estos compuestos se les denomina Isómeros.

Isomería: Concepto de Isomería. Principales tipos de isomería: Estructural y
espacial o estereoisomería.
La Isomería es un concepto derivado de la manera de representar las moléculas. Se dice que dos
compuestos son Isómeros cuando, siendo diferentes responden a la misma fórmulamolecular. Esto se
debe a que los mismos átomos están reagrupados de modo distinto y constituyen, por lo tanto, dos
moléculas diferentes, lo que provoca que tengan diferentes propiedades físicas y/o químicas. Es decir, los
Isómeros son compuestos que tienen igual fórmula molecular, pero distinta fórmula estructural.
La isomería puede ser plana y del espacio. La primera se puede explicarmediante fórmulas planas, mientras
que para comprender la segunda hemos de tener en cuenta que muchas moléculas son tridimensionales.
Por eso, se puede distinguir entre dos grupos básicos de isomería: Estructural (o plana) y Estereoisomería
(o espacial).

Tipos de Isomería
Isomería

Estructural

De cadena

De posición

Estereoisomería

De función

Geométrica

La Isomería Estructuralse presenta cuando, a pesar de tener el mismo
número de átomos de cada clase, las uniones entre ellos son diferentes
en uno y otro compuesto, es decir se basa en las diferencias existentes
en la ordenación y/o unión de los átomos en las moléculas. Estas
diferencias en la estructura del esqueleto carbonado permite que se
puedan clasificar en:
•

Isomería de Cadena: los isómeros de cadenaposeen el
mismo grupo funcional, pero la estructura de la cadena es
diferente, pudiendo ser lineal, ramificada, etc., es decir, las
uniones entre los C que forman la cadena son diferentes.
Esto es posible a partir de cuatro átomos de carbono.
CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano

CH3 CH CH2 CH3
metilbutano

Óptica

Isomería:
Fenómeno por el cual dos o más
sustancias diferentes presentan lamisma fórmula molecular.
Isomería de Cadena:
La presentan sustancias que
difieren únicamente en la
disposición de los átomos de
carbono en el esqueleto
carbonado.
Isomería de Posición:
Sustancias que difieren
únicamente en la situación de su
grupo funcional.
Isomería de Función:
La presentan sustancias con
distinto grupo funcional

Autora: Mª José Morcillo Ortega
UNIVERSIDADNACIONAL DE EDUCACIÓN A DISTANCIA

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QUÍMICA

QUÍMICA DEL CARBONO
Isomería

•

Isomería de Posición: la presentan los compuestos que tienen el mismo grupo funcional colocado
en diferente posición dentro de la cadena carbonada.

CH3 CH2 CH2OH
1-propanol
•

CH3 CHOH CH3
2-propanol

Isomería de Función: la presentan aquellos compuestos que teniendo la misma fórmulamolecular
presentan distintos grupos funcionales.

CH3 CH2OH
etanol

CH3 O CH3
éter metílico

La Estereoisomería la presentan aquellas sustancias
que, con la misma estructura, tienen diferente
distribución espacial de sus átomos. Es decir, los
estereoisómeros poseen los mismos átomos, las
mismas cadenas y los mismos grupos funcionales,
pero difieren en alguna de sus orientacionesespaciales. Se pueden considerar dos tipos
principales de estereoisomería: la geométrica y la
óptica.

•

Isomería Geométrica:
Deriva de las posibles ordenaciones diferentes de los
sustituyentes cuando dos átomos de C están unidos por
enlaces que no pueden girar. Es típica de los alquenos.
Isomería Óptica:
La presentan sustancias que difieren únicamente en el
distinto comportamiento frente...