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Reacción de Cannizzaro
Introducción
La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de β-
hidroxialdehídos o β-hidroxicetonas a través de una condensación aldólica. Si el aldehído o la
cetona no posee hidrógenos en α, la condensación aldólica no tienen lugar. Sin embargo, los
aldehídos que no poseen hidrógenos experimentan autooxidación-reducción en presencia de
álcalisconcentrados para dar una mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del
correspondiente ácido. Por ejemplo, el benzaldehído produce alcohol bencílico y benzoato
sódico, en presencia de hidróxido de sódico.
El mecanismo del proceso de auto-oxidación-reducción descrito anteriormente implica
la transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reacción, resultante del ataque de OHal
carbonilo,hasta una segunda molécula de aldehído.
El formaldehído experimenta reacción de Cannizzaro, al igual que los aldehídos
alifáticos (como el trimetilacetaldehído) que no contienen hidrógenos en α, o derivados
aromáticos como el benzaldehído.
Para el caso del benzaldehído se obtendrían ácido benzoico, que es un sólido blanco,
cristalino (p.f. 122ºC) ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente(0.2 g/100 g a
20ºC, 2.2 g/100 g a 75ºC), y alcohol bencílico que es un líquido incoloro (p.e. 205ºC)
ligeramente soluble en agua.



Ecuación
Material
Erlenmeyer con tapón Kitasatos
Vaso de precipitados Büchner
Embudo cónico Placa calefactora
Filtro de plieques Rotavapor
Reactivos Cantidad Observaciones
Benzaldehído 10 ml
NaOH 9 g corrosivo
NaHSO3 (disolución) corrosivo
Na2CO3 (10%)
HClconcentrado corrosivo
Cloruro de metileno Tóxico, inflamable
Na2SO4 anhidro
Procedimiento
En un matraz erlenmeyer de 250 ml se colocan 10 ml (10.4 g, 98 mmol) de
benzaldehído y 9 g de NaOH disueltos en 5 ml de agua. Tapar con un tapón de firmemente, y
agitar vigorosamente hasta que aparezcan un producto sólido y un líquido incoloro. Adicionar
agua suficiente para disolver el sólido (benzoato sódico) peroevitar un exceso. Llevar la
disolución a un embudo de decantación, lavar el matraz con unos mililitros de cloruro de
metileno y extraer la solución con tres porciones de 15 ml de cloruro de metileno. Guardar
ambas fases. Reunir los extractos orgánicos y lavarlos con NaHS03 al 10% (2x20 ml) y con
Na2CO3 al 10% (1x20 ml). Secar sobre Na2SO4 anhidro, filtrar y evaporar en rotavapor.
Destilar a vacío.Calcular el rendimiento en alcohol.
La capa acuosa alcalina de la primera extracción se acidifica con HCI, precipitando el
ácido benzoico como una masa blanca. Enfriar la mezcla, filtrar por succión y lavar con
agua. Llevar el ácido benzoico a un vaso y añadir agua y calentar hasta disolución del
producto. filtrar en caliente con filtro de pliegues. Enfriar y filtrar por succión, secando concorriente de aire durante un rato. Calcular el rendimiento en ácido benzoico.
CHO NaOH COONa CH2OH
+




Química orgánica. Oxidación. Reducción. Adición nucleofílica. Propiedades físicas, químicas


- Generalidades


Estructura del grupo carbonilo. Resonancia. Descripción orbital. Propiedades físicas- momento dipolar, punto de ebullición, solubilidad, comparación con otros compuestos carbonados.

-Obtención de aldehídos y cetonas

Hidratación de alquinos: vía hidroboración y catalizada por ácidos. Oxidación de alcoholes con CCP. Reacción de Gatterman-Koch para obtención de aldehídos aromáticos.

- Obtención de aldehídos fenólicos: Reacción de Reimer-Tieman. Carbenos como intermediarios. Estructura electrónica y reactividad.
- Obtención de cetonas fenólicas:  Trasposición de Friess: interpretación mecanística.
- Obtención de cetonas ciclánicas: Por el método de Piria y modificaciones.
- Propiedades químicas:  Reactividad del grupo carbonilo. Panorama general de las reacciones de compuestos carbonílicos- Reacciones de oxidación y reducción, adiciones nucleofílicas simples y seguidas de pérdida de agua. Reacción vía carbanión-enolato.
- Reacciones de oxidación:  Carácter reductor de...