Sem 05a Rxs QUIMICAS ADIC HIDROG

El runcho, o ratón marsupial, se encuentra únicamente
en América del Sur, es carnívoro nocturno, tiene la
cola larga y delgada, pero no es prensil. Los ojos son
pequeños (mala vista), se orienta por medio del oído,
los bigotes le ayudan a localizar la presa (insectos).
No tiene marsupio y los dedos no están completamente
separados (didáctilo).

Sesión 13:
Propiedades Reacciones químicas dehidrogenación, halogenación.
Derivados de halogenados: como solventes, anestésicos, refrigerantes.
Propiedades físicas y químicas. Combustión de la gasolina y la
contaminación ambiental. Diagnóstico de instauración, Oxidación,
hidrohalogenación e hidratación.

Q.F. Oscar Pedro Santisteban Rojas
UCSUR
2014-II

HALOGENACION DE
ALCANOS

Mecanismo:
radicales libres

Q.F. OSCAR SANTISTEBAN ROJAS

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Q.F.OSCAR SANTISTEBAN ROJAS

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Posee mucha importancia; debido a sus
usos y aplicaciones industriales como son
por ejemplo:
- Utilización a nivel de laboratorio o en
algunos casos por su intervención en las
reacciones de organismos biológicos .
- Se utilizan como propulsores de
aerosoles y como refrigerantes , aunque
su uso esta siendo reducido gradualmente
por su daño a la capa de ozono.

- Tambiénse ha empleado como
refrigerante en la industria y como
anestésico en medicina

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- CH2Cl2 (cloruro de metileno)
,CHCl3(cloroformo),CCl4(tetracloruro de
carbono) son utilizados como solvente de
uso común en el laboratorio para poder
hacer extracciones

- También se utiliza en la fabricación de
colorantes de anilina y como extintor de
incendios .
- Su desintegracióntérmica proporciona
percloroetileno , el cual es un solvente para
lavanderías ;también se usa como disolvente
en extintores de incendio, y el uso irracional
sería como agente de limpieza, ya que este
compuesto es muy tóxico por lo lo cual debe
de avitarse el contacto.
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Tipos de Haluros o halogenuros de alquilo
• Alquílico: ElHalógeno, X, está directamente enlazado
a un C sp3.
• Vinílico: X está enlazado a un C sp2 de un alqueno.
• Arílico: X está enlazado a un C sp2 de un anillo de
benceno. Examples:
H H
H C C Br
H H
alkyl halide

I
H

H

=>

C C
H
Cl
vinyl halide
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aryl halide
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Polaridad y Reactividad
• Los Halógenos son más electronegativos que Carbono.
• El enlace Carbono-halógeno es polar,por lo tanto el C
tiene una carga parcial positiva.
• El C puede ser atacado por un nucleófilo.
• El Halógeno puede desprenderse con el par de electrones.
=>

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Nomenclatura IUPAC
• Se nombran como un haloalcano.
• Elija la cadena más larga, aunque el halógeno no esté
unido a ninguno de estos C.

CH3

CH CH2CH3
Cl

2-chlorobutane

CH2CH2Br
CH3(CH2)2CH(CH2)2CH34-(2-bromoethyl)heptane
=>

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Nombres comunes
• Se nombran como haluros de alquilo.
• Es útil sólo grupos alquílicos pequeños.
(CH3)3CBr
CH3

CH CH2CH3
Cl

CH3
CH3
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CH CH2F

=>
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Nombres “Triviales”
– CH2Cl2 : cloruro de metileno.

– CHCl3 : cloroformo.
– CCl4 :

tetracloruro de carbono.
=>

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Tipos deHaluros de Alquilo
• Haluros Metílicos: El halógeno está unido a un grupo
metilo (CH3X).
• Primario: El C al cual está unido el X tiene un sólo
substituyente.
• Secundario: El C al cual está unido el X tiene 2
substituyentes.
• Terciario: El C al cual está unido el X tiene 3
substiuyentes.

=>
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Usos de Haluros de Alquilo
• Solventes – “degreasers” y limpiadores(“dry cleaning”).
• Reactivos para preparar otros compuestos.

• Anestésicos: CF3CHClBr
– CHCl3 se usó originalmente (tóxico y cancerígeno).
• Freones, clorofluorcarbonos o CFC’s
– Freon 12, CF2Cl2, se reemplazó por Freon 22, CF2CHCl,
no tan dañino a la capa de ozono.
• Pesticidas - DDT prohibido en USA.
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Puntos de Ebullición
• A mayores fuerzas Intermoleculares,...