Seminario Obtenci N De Cido Ad Pico

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

PRESENTAN:
EMMANUEL ARCE
ALFREDO ARROYO
MANUEL GUDIÑO
MARIO MARTINEZ

SÍNTESIS DE ÁCIDO ADÍPICO

Análisis de la Técnica

Trampa&con&
sosa&
Jeringa&Tapón&de&hule&

3&NO2&+&H2O&→&2&HNO3&+&NO&
HNO₃&+&NaOH&=>NaNO₃+H₂O&
&

Análisis de la Técnica
b)#Se#adiciona#el#
ciclohexanol#

HNO3#

c)#Se#man=ene#la#
T#de#55+60°C#por#
30#min#

a)#Mantener#de#55+60°C#d)#T#a#100°C#por#
5#min#

e)#Enfriar#a#Tamb#y#luego#
en#baño#de#hielo#

Filtrar#al#vacío#y#
lavar#con#agua##

Reacción General

+

8

+

8

+

5

Mecanismo de la reacción
•  La reacción inicia con unequilibrio ácido – base:

Ión nitronio

Nitrato de ciclohexilo

Mecanismo de la reacción
• 

Ocurre la primera reacción redox:

Acido nitroso

•  El acido nitroso se descompone para formar el ionnitrosonio:

•  Ocurre una tautomería cetoenólica favorecida en medio ácido:

Mecanismo de la reacción
•  Este tautomero se nitra en el carbono α:
α- nitrociclohexanona!

•  La α- nitrociclohexanona formaun hidrato:

Mecanismo de la reacción
• 

Sobre este hidrato ocurre una reacción redox para romper en enlace C-C

Ion$nitrosonio$

Mecanismo de la reacción
•  Sobre el ácido nitrólico se lleva acabo una reacción de hidrólisis:

Mecanismo de la reacción
• 

Una ultima reacción de hidrolisis permite obtener el ácido adípico:

Ácido&adípico&

hidroxilamina&

Importancia de la técnica

Enlaboratorio utilizamos una técnica similar
al proceso industrial más utilizado, si bien no
es un proceso del todo verde, el impacto al
ambiente se ve reducido por la trampa de
NaOH, ya que el principalcontaminante es el
dióxido de Nitrógeno.
Si bien existen otros métodos diferentes al del
ácido Nítrico, éste es el más económico, tiene
una gran eficiencia y es el más sencillo.

Diferentes formas desíntesis
Oxidación Omega

Oxidación butanodieno

Requiere catalizador de W y de
transferencia de fase, él único subproducto
es agua.

Diferentes formas de síntesis
Método industrial clásico
Cu

+

+...