Seminario Qu Mica Org Nica 2Cuatr 08 1
Páginas: 8 (1805 palabras)
Publicado: 5 de julio de 2015
1. Formular la síntesis de los siguientes compuestos, indicando los reactivos necesarios, a partir de ciclohexanol: a) ciclohexanona; b) 1-bromociclohexano; c) 1-metilciclohexanol; d) 1-metilciclohexeno; e) 1-ciclohexiletanol; f) ciclohexilmetanol; g) ácido adípico (HOOC-(CH2)4-COOH).
2. Escribir la síntesis del p-cresol a partir de tolueno y sus reacciones con: a) ácido nítrico; b) sosa ycloruro de bencilo; c) bromo en presencia de luz solar; d) bromo en ácido acético; e) bromo en medio alcalino; f) diazometano y posterior tratamiento con permanganato de potasio; g) ácido clorhídrico concentrado y frío; h) hidrógeno, Ni Raney a 200 atms.
3. Indicar el/los productos principales que se obtendrían cuando el 2-metilciclopentanol se trata con: a) ácido sulfúrico concentrado y en caliente;b) ácido bromhídrico concentrado en caliente y c) tribromuro de fósforo. Practicar las mismas transformaciones sobre el n-butanol.
4. Cuando un compuesto A reacciona con bromuro de vinilmagnesio se obtiene, después de hidrolizar la masa de reacción, un alcohol B (C11H14O2) que por tratamiento con ácido clorhídrico origina dos compuestos isómeros C y D. El tratamiento de D con magnesio enéter anhidro, seguido de reacción con un compuesto carbonílico X e hidrólisis posterior, suministra un alcohol E, fácilmente deshidratable a F como producto principal. F es capaz de reaccionar con anhídrido maleico y por ozonolisis suministra ácido oxálico y los compuestos A y X.
Establecer la estructura de todos los compuestos, interpretando todas las reacciones, sabiendo que A y X puedensintetizarse según las siguientes secuencias de reacciones:
5. Indicar una posible síntesis a partir de alcoholes o fenoles de los compuestos siguientes: a) tercbutilmetiléter; b) etilfeniléter; c) n-butilciclohexiléter; d) bencil-p-toliléter; e) isobutilisopropiléter; f) difeniléter. Formular los productos formados en la reacción de cada uno de ellos con ácido yodhídrico en exceso.
6. Formular losproductos principales formados en cada una de las reacciones siguientes:
a) (R)-1-feniloxirano (óxido de estireno) + metanol y catálisis ácida
b) (R)-1-feniloxirano (óxido de estireno) + metanol y catálisis de metóxido de sodio
c) óxido de propileno + anilina
d) óxido de trimetiletileno + cloruro de hidrógeno
7. Comparar el comportamiento de las siguientes aminas frente a: 1) nitrito sódico enácido clorhídrico acuoso; 2) anhídrido acético en piridina. a) p-toluidina; b) N-propilanilina; c) N,N-dietilanilina; d) 2,2-dimetilciclohexilamina.
8. Formular las reacciones que ocurrirán al someter a las siguientes aminas a un proceso de degradación de Hofmann: a) 2-feniletilamina; b) sec-butilamina; c) 2-metilpirrolidina; d) 3-metilpirrolidina; e) 3,3-dimetilpiperidina.
9 Formular laobtención de los siguientes compuestos, utilizando como únicos compuestos orgánicos de partida, benceno o tolueno. a) 2,4-dinitrometoxibenceno; b) 2,4-dimetoxinitrobenceno; c) m-nitrotolueno; d) p-fluoroanilina; e) m-diclorobenceno; f) o-nitrobenzonitrilo; g) m-bromofenilhidrazina.
10 La calefacción de un compuesto A (C8H10N2O3) con hidrogenosulfato de potasio anhidro origina una sustancia B, que se tratacon nitrito de sodio y HCl. Cuando a la disolución del compuesto obtenido C, se le añade ácido hipofosforoso y se calienta se obtiene D (C8H7NO2), el cual por hidrogenación en presencia de Ni Raney a 100 atm. se transforma en E (C8H11N). La diazotación de E seguida de tratamiento con cloruro cobre (I) proporciona m-cloroetilbenceno. Por otra parte, cuando la solución acuosa ácida de C secalienta, se obtiene F, que por reacción con diazometano da lugar a G. Este compuesto por hidrogenación en las mismas condiciones que antes, se transforma en H (C9H13NO). H por diazotación y tratamiento con ácido hipofosforoso da I, de cuya oxidación puede aislarse ácido p-metoxibenzoico. Establecer la estructura de A, interpretando todas las reacciones, sabiendo que A es un alcohol secundario.
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2. Escribir la síntesis del p-cresol a partir de tolueno y sus reacciones con: a) ácido nítrico; b) sosa ycloruro de bencilo; c) bromo en presencia de luz solar; d) bromo en ácido acético; e) bromo en medio alcalino; f) diazometano y posterior tratamiento con permanganato de potasio; g) ácido clorhídrico concentrado y frío; h) hidrógeno, Ni Raney a 200 atms.
3. Indicar el/los productos principales que se obtendrían cuando el 2-metilciclopentanol se trata con: a) ácido sulfúrico concentrado y en caliente;b) ácido bromhídrico concentrado en caliente y c) tribromuro de fósforo. Practicar las mismas transformaciones sobre el n-butanol.
4. Cuando un compuesto A reacciona con bromuro de vinilmagnesio se obtiene, después de hidrolizar la masa de reacción, un alcohol B (C11H14O2) que por tratamiento con ácido clorhídrico origina dos compuestos isómeros C y D. El tratamiento de D con magnesio enéter anhidro, seguido de reacción con un compuesto carbonílico X e hidrólisis posterior, suministra un alcohol E, fácilmente deshidratable a F como producto principal. F es capaz de reaccionar con anhídrido maleico y por ozonolisis suministra ácido oxálico y los compuestos A y X.
Establecer la estructura de todos los compuestos, interpretando todas las reacciones, sabiendo que A y X puedensintetizarse según las siguientes secuencias de reacciones:
5. Indicar una posible síntesis a partir de alcoholes o fenoles de los compuestos siguientes: a) tercbutilmetiléter; b) etilfeniléter; c) n-butilciclohexiléter; d) bencil-p-toliléter; e) isobutilisopropiléter; f) difeniléter. Formular los productos formados en la reacción de cada uno de ellos con ácido yodhídrico en exceso.
6. Formular losproductos principales formados en cada una de las reacciones siguientes:
a) (R)-1-feniloxirano (óxido de estireno) + metanol y catálisis ácida
b) (R)-1-feniloxirano (óxido de estireno) + metanol y catálisis de metóxido de sodio
c) óxido de propileno + anilina
d) óxido de trimetiletileno + cloruro de hidrógeno
7. Comparar el comportamiento de las siguientes aminas frente a: 1) nitrito sódico enácido clorhídrico acuoso; 2) anhídrido acético en piridina. a) p-toluidina; b) N-propilanilina; c) N,N-dietilanilina; d) 2,2-dimetilciclohexilamina.
8. Formular las reacciones que ocurrirán al someter a las siguientes aminas a un proceso de degradación de Hofmann: a) 2-feniletilamina; b) sec-butilamina; c) 2-metilpirrolidina; d) 3-metilpirrolidina; e) 3,3-dimetilpiperidina.
9 Formular laobtención de los siguientes compuestos, utilizando como únicos compuestos orgánicos de partida, benceno o tolueno. a) 2,4-dinitrometoxibenceno; b) 2,4-dimetoxinitrobenceno; c) m-nitrotolueno; d) p-fluoroanilina; e) m-diclorobenceno; f) o-nitrobenzonitrilo; g) m-bromofenilhidrazina.
10 La calefacción de un compuesto A (C8H10N2O3) con hidrogenosulfato de potasio anhidro origina una sustancia B, que se tratacon nitrito de sodio y HCl. Cuando a la disolución del compuesto obtenido C, se le añade ácido hipofosforoso y se calienta se obtiene D (C8H7NO2), el cual por hidrogenación en presencia de Ni Raney a 100 atm. se transforma en E (C8H11N). La diazotación de E seguida de tratamiento con cloruro cobre (I) proporciona m-cloroetilbenceno. Por otra parte, cuando la solución acuosa ácida de C secalienta, se obtiene F, que por reacción con diazometano da lugar a G. Este compuesto por hidrogenación en las mismas condiciones que antes, se transforma en H (C9H13NO). H por diazotación y tratamiento con ácido hipofosforoso da I, de cuya oxidación puede aislarse ácido p-metoxibenzoico. Establecer la estructura de A, interpretando todas las reacciones, sabiendo que A es un alcohol secundario.
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