Separación por extracción

PRÁCTICA 1. SEPARACIÓN POR EXTRACCIÓN

Resumen
Esta práctica consiste en la separación por extracción líquido-líquido de una mezcla de tres compuestos, teniendo en cuenta las propiedades ácido-base diferentes de los mismos.
Introducción
Queremos separar una disolución que contiene ácido salicílico, 1-naftol y 1,3-dinitrobenceno disueltos en éter etílico. Para ello usamos la técnica deseparación por extracción líquido-líquido. Para que tenga lugar la separación debemos poner en contacto dos fases inmiscibles entre sí.
Los compuestos orgánicos con carácter acido o básico que están disueltos en un disolvente orgánico, pueden llevarse a una fase acuosa simplemente aprovechando sus propiedades ácido-base.
El procedimiento de extracción consiste en transformarlos secuencialmente en susal correspondiente haciéndolos reaccionar con una disolución acuosa ácida o básica. La sal que se forma es soluble en agua e insoluble en el disolvente orgánico, al contrario que el resto de compuestos orgánicos de partida. De esta manera se pueden separar un compuesto, ácido o básico, de la disolución orgánica inicial, si en la mezcla inicial hay compuestos orgánicos neutros, no se veránafectados por estas reacciones ácido-base y permanecerán inalterados en la disolución orgánica de partida. En todos los casos, es necesario repetir la extracción con ácido o base varias veces con objeto de garantizar la transformación de todo el compuesto ácido o base en su sal.
Una vez que el compuesto orgánico ácido o básico se encuentra disuelto en la fase acuosa en forma de su sal, puede recuperarsede nuevo mediante la reacción ácido-base inversa, que transforma la sal en el compuesto orgánico de partida, insoluble en agua.
A continuación hay que separar de la fase acuosa el compuesto orgánico insoluble. El procedimiento general consiste en realizar una extracción con un disolvente orgánico. Sin embargo, si el compuesto es sólido, al ser insoluble en agua precipita y la separación se puedellevar a cabo mediante filtración.

Esquema de la separación:

Discusión de resultados
Nuestra disolución orgánica inicial tiene una mezcla de ácido salicílico (ácido fuerte, pKa ≈ 5), 1-naftol (ácido débil, pKa ≈ 10), y 1, 3-dinitrobenceno que no tiene carácter ácido-base por lo que siempre va a quedar disuelto en éter.
Un ácido es aquel que es dador de protones y la fortaleza de dichoácido viene dada por su constante de acidez, Ka. Cuanto mayor sea Ka, más desplazado está el equilibrio hacia la derecha, y más fuerte será dicho ácido.
De un ácido fuerte se obtiene una base conjugada débil, y viceversa, y es en la base conjugada donde debemos de mirar la estabilidad y así saber la fortaleza de dicho ácido. Por tanto viendo las bases conjugadas del ácido salicílico y del 1-naftolpodremos saber cuál de los dos es más ácido.

Vemos que el ácido salicílico es un ácido fuerte. En este caso se ha generado el ion carboxilato con la carga negativa repartida por igual sobre los dos átomos de oxígeno. Hay una estabilización por resonancia.
Por el contrario el 1-naftol es un ácido débil aunque su base conjugada está estabilizada por resonancia, en este caso solamente una de lasestructuras resonantes es la que posee la carga negativa sobre el átomo de oxígeno y esto es lo que hace que este reactivo sea menos estable y por tanto menos ácido que el ácido salicílico.

Aunque se pueden escribir más estructuras resonantes en el 1-naftol, hay mayor estabilización en el primer caso, puesto que la carga negativa se encuentra sobre el oxígeno (átomo electronegativo) y porquelas dos estructuras resonantes más estables para el ácido salicílico son equivalentes entre ellas. Además, podemos observar que el 1-naftol a partir de la segunda estructura resonante se pierde aromaticidad en el anillo y, esto conlleva una desestabilización.
La base conjugada del ácido salicílico es más estable que la base conjugada del 1-naftol, siendo el ácido salicílico un ácido fuerte y el...