separacionSEPARACIÓN, AISLAMIENTO Y PURIFICACIÓN DE LOS COMPONENTES DE UNA MEZCLA DE PRODUCTOS ORGÁNICOS

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UNIVERSIDAD DEL MAGDALENA
FACULTAD DE CIENCIAS
PROGRAMA DE INGENIERÍA
SEMESTRE
QUÍMICA ORGANICA

MIGUEL GREGORIO ARGOTE SALGADO
Docente
Laboratorio No 4

SEPARACIÓN, AISLAMIENTO Y PURIFICACIÓN DE LOS
COMPONENTES DE UNA MEZCLA DE PRODUCTOS ORGÁNICOS

INTRODUCCIÓN
En un laboratorio es frecuentemente necesario separar, aislar, purificar e identificar los
componentes de unamezcla. Por lo general en este proceso se obtienen productos extra los
cuales debemos separar. En esta práctica utilizaremos una variante de este proceso llamada
la Marcha del éter que basa su eficacia en la solubilidad diferencial del éter y las diferentes
propiedades ácido base que presentan los compuestos orgánicos.

Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes,en los que
se han reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por restos carbonados

PROPIEDADES QUÍMICAS:
Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la
ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones
orgánicas.
En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muyinestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se
concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter
con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO 4Fe, LiAIH4)
antes de la destilación.

Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos
. Las reacciones de los
epóxidos pasan por laapertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada por ácido o
apertura mediante nucleófilo.

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(Apertura catalizada por ácido) El nucleófilo ataca al carbono más sustituido.

( Apertura por neoclófilo) El neoclófilo ataca al carbono menos sustituido

Dato curioso: El éter de petróleo, también conocido como bencina, nafta VM & P, nafta
de petróleo, nafta ASTM o ligroína, es unamezcla líquida de diversos compuestos
volátiles, muy inflamables, de la serie homóloga de los hidrocarburos saturados o alcanos, y
no a la serie de los éteres como erróneamente indica su nombre. Se emplea
principalmente como disolvente no polar.
En un laboratorio de química orgánica se nos plantea muy frecuentemente la necesidad de
separar, aislar, purificar e identificar los componentes de unamezcla.
Por ejemplo, cuando estamos intentando hacer la síntesis de un compuesto C es frecuente
que se forme, en el mismo proceso otro compuesto D.

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Por ello, una vez finalizado el proceso sintético tendremos que separar C de D y de los
restos de reactivos que hayan quedado sin reaccionar.
Actualmente, existen diversos procedimientos que nos pueden permitir separar y aislar loscomponentes de una mezcla de compuestos orgánicos. Uno de ellos, se conoce
tradicionalmente como LA MARCHA DEL ÉTER y es el que estudiaremos en esta
práctica.

Se basa en:
La solubilidad diferencial en éter y en medios acuosos y
Las diferentes propiedades ácido base que presentan los compuestos orgánicos
derivadas de su estructura.
En ésta práctica vamos a separar una mezcla de dos compuestosorgánicos siguiendo el
esquema representado en la página siguiente. A continuación, aislaremos cada uno de los
compuestos de las disoluciones en que se encuentran, y finalmente los purificaremos
utilizando las técnicas estudiadas anteriormente: recristalizando los compuestos sólidos y
destilando los compuestos líquidos.

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL I

1.- SeparaciónEn un erlenmeyer de 250 ó 500 mL se vierte la mezcla (muestra) que contiene los
compuestos orgánicos (Diferencia en solubilidad en agua, éter..), se añaden
aproximadamente 30 mL de éter y se agita suavemente para facilitar la disolución de los
productos.
Si queda una parte insoluble, se filtra o se decanta, según sea el producto sólido o líquido.
Antes de admitir un producto como insoluble...