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REACTIVIDAD QUÍMICA Y
REACCIONES ORGÁNICAS

M Garcia A

Z Honores G

Clasificación de las Reacciones Orgánicas
1. Adición
2. Eliminación
3. Sustitución
4. Condensación
5. Transposición
6. Isomerización
7. Oxidación-Reducción

1. Reacciones de Adición
Dos moléculas reactivo se combinan para formar un producto que contiene los
átomos de ambos reactivos. La adición ocurrefrecuentemente en un enlace
doble o triple y en ocasiones en anillos de tamaño pequeño.
Hidratación de alqueno
H

+

+
H

H2O

Hidrogenación catalítica de un alqueno
H

H

OH

H

H
+

H

H

H2

Pt

H

H

M Garcia A

Z Honores G

H
H

CH3CH=CH2 + H2O/H+
O

HO
+

CH3CH(OH)CH3
OCH 3

CH 3 OH

CH 3CH 2 OH

H 3 CH 2 C

hemicetal

OCH 3

cetal

2.Reacciones de Eliminación
Es lo contario de una adición. Dos átomos o grupos se remueven de una
molécula. Esta remoción produce otro enlace entre estos átomos. Si los átomos
o grupos se toman de átomos adyacentes (eliminación β) se forma un enlace
múltiple; si se toma de otro distinto a los átomos adyacentes, resulta un anillo.
H

H

H
NaOEt

H

H

H

Br

OH
H

+ NaBr +HOEt
H

Deshidrohalogenación de
un bromuro de alquilo

H
H3O+

+

H2O

Deshidratación de un alcohol

H

M Garcia A

Z Honores G

OH
+

Br

Br

H+/∆

+ ZnBr2

+ Zn

3. Reacciones de Sustitución
En estas reacciones un átomo o grupo de átomos de una molécula se
reemplaza por otro.
CH3CH2OH + HCl

H

H

H

CH3CH2Cl + H2O

H

+ Br-Br

hυ

Br

+ HBrH Br

I

+ NaI

+ NaBr
M Garcia A

Z Honores G

4. Reacciones de Condensación
Consiste en la interacción de dos moléculas de complejidad media para formar
un producto más complejo, por lo general con pérdida de una molécula
pequeña.
O
H3C

O
OH

H

+ HOCH3

O
H3C

+

H3C

O
CH 3

+

H

H3C

CH 3

OCH3

+ H2O

Formación de esteres

CH 3 O

+H3C

CH 3

+

H2O Condensación
aldólica

5. Reacciones de Transposición
En esta reacción el esqueleto molecular se altera, es decir, cambia el orden de
unión de los átomos. Estas reacciones pueden incluir además otros cambios
en la molécula, por ejemplo la conversión de un grupo funcional en otro.

M Garcia A

Z Honores G

H3C
H3C

N
OH

HO

OH

H3C
H3C

H3O+

CH3CH3

O

CH3

H3C
H3O+

Trasposición de Beckmann

H
O

H3C

CH3
CH3
CH3

+

H2O

Transposición
pinacólica

6. Reacciones de Isomerización
Una isomerización es una reacción en la cual se interconvierten especies
que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura

cis-2-buteno

trans-2-buteno

1-buteno

M Garcia A

Z Honores G

7. Reacciones deOxidación – Reducción
Estas reacciones implican transferencia de electrones o cambio en el número de
oxidación. Una disminución en el número de átomos de hidrógeno enlazados al
C y un aumento de enlaces a otros átomos como C, O, N, Cl, Br, F y S indican
que hay oxidación.
CH3CH2CH2OH + KMnO4/OH-

CH3CH2COO-K+ +

Alcohol 1o

MnO2 (ppdo) + H2O

Carboxilato

CH3OH + K2Cr2O7/H+

HCHO+

Alcohol 1o

Cr3+

Aldehído

CH3CHO + KMnO4/OHAldehído

CH3COO-K+ +

MnO2 (ppdo) + H2O

Carboxilato

C6H5CHO + Ag(NH3)2+
Aldehído

C6H5COO- + Ag + NH3 + H2O
Carboxilato

(CH3)2CHOH + Cu/∆
Alcohol 2o

(CH3)2CO
cetona

M Garcia A

Z Honores G

A continuación se presenta la comparación de los niveles de oxidación de los
carbono (en negrita) de los compuestosoxigenados con los de los
hidrocarburos.
Más oxidado
O

O
H 3C

C

H 3C

H 3C

OCH 3

C

C

CH 3

C

O
CH 3

H 3C

H 3C

H
C

C

H
C

CH 3

OH
H

CH 3

C
H 3C
CH 3
H 3C

H 3C

C
H 3C
CH 3
H 3C

H2
C

H2
C CH 3

Más reducido

M Garcia A

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PERFILES DE REACCIÓN (DIAGRAMAS DE ENERGÍA)
Energía Libre (∆Go)
Es una medida de...