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Juan Cuadrado empezó como futbolista en el Club Atlético Urabá, su posición favorita en el campo era de tirititero , pero a los 18 años y por recomendación del fundador del club Nélson Gallego, se retrasó unos metros para convertirse en el hombre de las ideas en el medio-campo, aunque también demuestra seguridad jugando de lateral. La Confianza, la capacidad y la efectividad de Cuadrado parajugar de zaguero le terminó dando frutos, ya que más tarde pasaría por el Rionegro de la Primera B de Colombia , donde estuvo bajo el mando del técnico Víctor González Scott, pero con su impresionante fútbol sorprendió a Juan José Peláez, quien dio el visto bueno para ser contratado por el Independiente Medellin en 2008.
Independiente Medellin En el Independiente Medellin se mantuvo entre 2008 y 2009año en el que dio el salto al fútbol europeo, su debut profesional con el Poderoso de la Montaña se produjo el 14 de septiembre de ese mismo año contra el Boyacá Chicó, partido en el que además de jugar sorprendentemente, también anotaría su primer gol como profesional. En el 2009, Cuadrado empezó a ser pretendido por equipos europeos, más específicamente en el Fútbol Italiano. Cuadrado seríafichado por el Udinese y pasaría a jugar en Europa con tan sólo 21 años, terminando su trayectoria en el Independiente Medellín con 30 partidos y 2 goles anotados.
Udinese[editar]
El 2 de julio de 2009, Cuadrado firmó por el Udinese con un contrato de 5 años, pagando el total de su pase al Medellin y adquiriendo sus derechos como jugador. El 1 de septiembre, Cuadrado jugaría su primer partido en laLiga italiana contra el Chievo Verona como titular de lateral derecho, en ese partido también jugaría de titular su compatriota Cristián Zapata, que también jugaba como Defensa central en el Udinese. posteriormente jugaría un año y medio con el club, en el que participaría en 20 partidos (8 de ellos como titular) y no anotaría goles. El Udinese decidiría cederlo en el 2011 junto con sucompatriota Luis Fernando Muriel al Lecce, club que para ese momento militaba en la Serie A.
US Lecce[editar]
El 3 de agosto de 2011, se confirmó oficialmente que Cuadrado jugaría a préstamo en el Lecce para la Temporada 2011/2012. Cuadrado anotaría su primer gol oficial con su equipo ante el AC Cesena, partido que terminaría 1-0 a favor del Lecce y en el que el colombiano sería figura. Cuadrado daríaimpresionantes actuaciones en su única temporada con el Lecce, anotando 3 goles y 8 asistencias en 33 partidos, llegando a ser premiado al final de la temporada como el Jugador más regateador de la Serie A. A pesar del espectacular rendimiento de Juan Guillermo, el Lecce descendería a la Serie B al ubicarse en el puesto 18°, lo que lo obligaría a regresar al Udinese.
Fiorentina[editar]
En julio de2012, pasa a jugar a la Fiorentina en calidad de préstamo con opción de compra. En la Fiorentina Cuadrado logra explotar futbolistícamente, en el club se ganó la titularidad indiscutida y el apodo de La Vespa de parte de sus compañeros de club, para la temporada 2012/2013 jugó 40 partidos con el cuadro viola, 36 como titular y logró anotar en 5 ocasiones y dar 10 asistencias, desempeño que leserviría para ayudar a su club a clasificar a la UEFA Europa League. Con su desempeño logró llamar la atención del Real Madrid y la Juventus de Turín, finalmente eligiría quedarse en la Fiorentina. Para la Temporada 2013/2014 Cuadrado empezaría de forma excepcional con 6 goles y 2 asistencias en 10 partidos, logrando llamar la atención de clubes como Borussia Dortmund y Bayern de Múnich que buscabareemplazo para Arjen Robben y veían en el colombiano el reemplazo ideal para el holandés. Esta temporada empezó siendo la de su confirmación, fantástico regateador y con un desequilibrio excepcional, Cuadrado, perfeccionó su juego añadiendo una notable dosis de lucha en la defensa que le pedía Vincenzo Montella, su entrenador en la Fiorentina, convirtiéndose en un volante completo, con gol,...