Sinesis de el anaranjadi ii

Resumen
Se procedió a sintetizar el colorante anaranjado (II) mediante la conversión del acido sulfanilico en una sal de diazonio, con la cual se procedió a efectuar una sustitución electrofilica aromática sobre el 2-naftol, el producto obtenido se filtro para purificarse y con el producto final se realizaron pruebas sobre diferentes tipos de telas para comprobar su eficacia como colorantetextil. Palabras clave: Síntesis, Colorante, Sal de diazonio, Sustitución electrofilica aromática.
Marco Teórico
Los anillos aromáticos a pesar de mostrar una gran estabilidad experimentan reacciones de sustitución llamadas reacciones de sustitución electrofilica aromática, en las cuales participa una especie electrofilica o especie carente de electrones que ataca al anillo el cual posee una grandensidad electronica1 , producto de este ataque se forma un carbocatión muy estable con la carga deslocalizada en los carbonos del anillo, no obstante a pesar de la estabilidad del carbocatión este producto resulta ser más inestable que el anillo aromático que lo precedió2, por lo que el hidrogeno presente en el mismo carbono en el que entro el electrófilo se desprende para que el anillo recupere suforma aromática y con ello su estabilidad.
En las condiciones necesarias las sales de diazonio pueden experimentar reacciones de copulación, en las que se conserva el grupo diazonio, con ciertos compuestos aromáticos para formar compuestos de la formula general Ar-N≡N-Ar', que son llamados compuestos diazo3. Para efectuar este ataque electrofilico el compuesto aromático debe cumplir la condiciónde poseer un grupo fuertemente donador de electrones como es el caso de grupos tales como –OH, -NR2 o –O- este tipo de reacción se utiliza comercialmente para la obtención de tintes y otras materias colorantes4.
La síntesis del colorante anaranjado (II) que fue elaborada es un excelente ejemplo de las reacciones anteriormente mencionadas ya que contiene la formación previa de una sal de diazoniomediante los siguientes mecanismos de reacción.

Figura 1. Formación de ion nitroso.

Figura 2. Formación de la sal de diazonio a partir del ion nitroso.
Y posterior a la formación de la sal de diazonio el ataque electrofilico sobre el ẞ-naftol en la posición α.

Figura 3. Formación del colorante anaranjado (II) mediante una sustitución electrofilica aromática.
Aplicaciones delanaranjado (II):
El anaranjado (II) se utiliza como intermedio reactivo para sustancias complejas, se utiliza también como colorante de telas principalmente no sintéticas y también es utilizado en el campo de la salud como Solución de Papanicolaou 2b, solución de anaranjado II, para diagnóstico citológico del cáncer y del ciclo5.
La Agencia Catalana de Seguridad Alimentaria previene de su posiblegenotoxicidad y advierte que los datos disponibles sobre su carcinogenicidad no son adecuados para llegar a conclusión alguna6.
Procedimiento
Síntesis del colorante anaranjado (II)
En un beaker de 400mL se disolvieron 5g de acido sulfanilico en 10mL de hidróxido de sodio 2.5M, luego se agregaron 2g de nitrito de sodio y en un baño con hielo se redujo la temperatura hasta 5˚C para posteriormenteadicionar acido clorhídrico 4M lentamente evitando que se calentara la mezcla.
Aparte se preparo una disolución de 50mL al 8% de ẞ-naftol en hidróxido de sodio 10%, se calentó levemente para homogenizar y luego se volvió a enfriar. La disolución dizotada anteriormente preparada fue agregada a la disolución de ẞ-naftol al 8% mientras ambas se encontraban frías, luego se dejo que la mezcla alcanzaratemperatura ambiente para luego salar la mezcla con 10g de cloruro de sodio y filtrar al vacio realizando lavados con agua
Teñido de fibras
Se colocaron en 3 beakers diferentes aproximadamente 0.25g de naranja (II), 0.4g de sulfato de sodio decahidratado y 0.25mL de acido acético glacial, luego fueron calentados a ebullición y a cada beaker se le agrego un trozo de alguno de los tejidos...