SINTENSIS DEL ACIDO PICRICO A PARTIR DEL FENOL




SINTENSIS DEL ACIDO PICRICO A PARTIR DEL FENOL

Angélica Ariza Reyes
Laura Miranda

Facultad De Ingeniería
Programa de Ingeniería Química
Marzo del 2014



1. RESUSMEN

Este informe tiene como objetivo dar a conocer los resultados de la experimentación realizada en el laboratorio de química orgánica de la Universidad del Atlántico; en donde se logró obtener ácido pícrico(2,4,6- trinitrofenol) mediante la nitración del fenol, aplicando las reacciones de nitración en diferentes posiciones del anillo bencénico, estableciendo criterios de comparación entre el método de obtención del ácido pícrico en el laboratorio y el proceso industrial.
2. PALABRAS CLAVES
Sustitución electrofilia, activador-orientador, nitración, rendimiento.
3. INTRODUCCIÓN
En la mayoría de susreacciones, los fenoles se comportan como nucleófilo, y los reactivos que actúan sobre ellos son electrófilos. El oxígeno del hidroxilo o el anillo aromático pueden ser lugares de reactividad Nucleofílica en un fenol. Las reacciones que se efectúan en el anillo causan sustitución electrofílica aromática. Un grupo hidroxilo es un sustituyente poderosamente activador, y la sustitución electrofílicaaromática en los fenoles se efectúa con mucha mayor rapidez. Cuando un grupo hace que un anillo sea más reactivo que el benceno, se llama grupo activante; si produce el resultado contrario, se le conoce como grupo desactivante. [1]
Un grupo que motiva el ataque en las posiciones orto y para es un director orto-para; uno que ocasiona lo mismo en las posiciones meta, se denomina director meta. Lasreactividades del benceno y de uno sustituido se comparan mediante diversos factores; tales como el tiempo que requieren las reacciones, la severidad de las condiciones y las reacciones competitivas. La velocidad de la sustitución electrofílica aromática queda determinada por la etapa lenta, donde el ataque del electrófilo sobre el anillo.
Genera un carbocatión, por tanto toda diferencia en la velocidadde la sustitución se debe a diferencias en la velocidad de esa etapa. Así pues, la reactividad en la sustitución electrofílica aromática depende de la tendencia de un grupo sustituyente a la liberación o atracción de electrones, un grupo que libera electrones activa el anillo (-OH, -NH2, -OCH3, -NHCOCH3, -C6H5, -CH3) y uno que los atrae, lo desactiva (-N(CH3)3 -NO2, -CN, -CHO, -COR, -X,-COOH).[2]
El mecanismo de sustitución electrofílica aromática implica dos etapas; la unión del reactivo electrófilo al anillo aromático para formar el carbonación y luego otra donde pierde un ion hidrogeno, donde la primera es más lenta que la segunda, hecho que fue confirmado en una serie de estudios iniciados por Lars Melander (universidad de Gotemburgo) y ampliados por muchos otros investigadores. Sesometieron a nitración, bromación y alquilación de Friedel-Crafts varios compuestos aromáticos marcados con deuterio o tritio, y se encontró que en todas estas reacciones el deuterio o el tritio es remplazado a la misma velocidad que el protio: no hay efecto isotópico significativo. Es decir la velocidad con la que se rompe el enlace C-H es la misma para los diferentes isotopos del hidrogeno, loque demuestra que la que la formación de carbonación es la etapa determinante de la velocidad, luego todos los carbocationes siguen a producto ya que la nitración es irreversible debido a las implicaciones energéticas en las cuales la energía de activación es menor para formar los productos que para retornar a los reactivos. [2]
Con el fin de minimizar las reacciones secundarias, fenol anhidro sesulfona con ácido sulfúrico fumante, y el resultante ácido p-fenolsulfónico luego se nitra con ácido nítrico concentrado. Durante esta reacción, se introducen grupos nitro, y se desplaza el grupo ácido sulfónico. La reacción es altamente exotérmica, y se requiere un control cuidadoso de la temperatura. De esta forma trinitrofenol obtenido a partir de un tratamiento secuencial con ácidos...