Sintes de aas

Universidade de São Paulo
Faculdade de Ciências Farmacêuticas

Química Orgânica Experimental QFL – 0314
Experimento 02 – Síntese de Acetil-salicílico (Aspirina®)

Caio da Silva Souza
Renan Augusto Gomes

Introdução:
A catálise consiste no aumento da velocidade de uma reação química sem que haja consumo do catalisador. O catalisador é a espécie química que participa da reação,interage com os reagentes; porém, é restituído após a formação dos produtos, ao fim da reação.
Do ponto de vista físico-químico, o catalisador reduz a energia de ativação de uma reação química. Ele pode favorecer a quebra da(s) ligação(ões) químicas de um dos reagentes, que poderia ser a etapa determinante da velocidade da reação, reduzindo significativamente o tempo para que a reação ocorra, como éo caso das enzimas, por exemplo.
A recristalização é um processo de purificação que consiste na variação de solubilidade em função da variação de temperatura. A partir de uma amostra sólida, na qual não há apenas o analito a ser estudado, e de um solvente conveniente, que solubilize o analito e não toda a matriz da amostra. Obtém-se uma solução que é aquecida e filtrada para que se retireimpureza insolúveis. O filtrado é submetido a um banho de gelo. A temperatura do sistema é reduzida bruscamente juntamente com a solubilidade do analito: há a formação de cristais. Os cristais formados podem ser separados da fase líquida por filtração com um funil de Büchner. Obtém-se, então, o analito com um teor de pureza maior que o existente na amostra sólida inicial.
Objetivos:
Verificar oefeito de duas bases (acetato de sódio e piridina) e de um ácido mineral (ácido sulfúrico) sobre a reação de acetilação do ácido salicílico.
Método:
O roteiro do experimento a ser seguido foi disponibilizado pelos docentes no website: http://www.iq.usp.br/prmoreno/disciplinas/qfl/qfl034x/qfl0314/Exp02.pdf.

Anidrido Acético
Anidrido Acético
O seguinte fluxograma ilustra os procedimentosexperimentais realizados:
Ácido salicílico + Anidrido Acético
Ácido salicílico + Anidrido Acético
Tubo de ensaio com ácido salicílico
Tubo de ensaio com ácido salicílico


H2SO4 Py NaAc Branco
Observação qualitativa da proporção de sólido dissolvido em cada ensaio
Observação qualitativa daproporção de sólido dissolvido em cada ensaio
Medição do Δt para a variação de 4°C após a adição de tais espécies químicas na solução
Medição do Δt para a variação de 4°C após a adição de tais espécies químicas na solução

Aquecimento dos tubos em água a 50~60°C
Transferência de cada material para seu respectivo béquer.Movimentos giratórios para completar a hidrólise do excesso de anidrido acético.
Transferência de cada material para seu respectivo béquer. Movimentos giratórios para completar a hidrólise do excesso de anidrido acético.

Resfriamento
Recristalização
Determinação da massa e do ponto de fusão de cada material
Determinação da massa e do ponto de fusão de cada material
Solução com cristaisprecipitados
Solução com cristais precipitados

Filtração com funil de Büchner
Filtração com funil de Büchner
Transferência dos cristais para três vidros de relógio
Transferência dos cristais para três vidros de relógio

Trasferir para béquer + solução saturada de NaHCO3
Trasferir para béquer + solução saturada de NaHCO3

Filtração com funil de Büchner
Filtração com funil de BüchnerSolução com suspensão
Solução com suspensão
Teste para ácido salicílico com FeCl3
Teste para ácido salicílico com FeCl3


Determinar rendimento
Determinar rendimento
Cristalização completa do AAS
Cristalização completa do AAS
Formação de cristais de AAS
Formação de cristais de AAS
Filtrado
Filtrado

Determinar Pf
Determinar Pf
Banho de gelo
Banho de gelo
Adição de HCl...