Sintesi de l'àcid polilàctic

cómo se sintetiza

Educ. quím., 21(2), 170-177, 2010. © Universidad Nacional Autónoma de México, ISSN 0187-893-X

Cómo obtener un polímero degradable en el laboratorio: síntesis de la poli(d,l-lactida) y caracterización por RMN 1H
José E. Báez1

ABSTRACT (How to obtain a degradable polymer in the laboratory: Synthesis of poly(d,l-lactide) and characterization by 1H NMR An aliphaticpolyester with degradable characteristics as poly(D,L-lactide) (PDLLA) was synthesized by ring-opening polymerization (ROP) of the D,L-lactide using tin (II) 2-ethylhexanoate as initiator and primary alcohols as coinitiators. PDLLA was characterized by proton nuclear magnetic resonance (1H NMR). The concepts and synthesis that are shown here are a contribution for courses of organic chemistry andpolymers. KEYWORDS: Ring-opening polymerization, poly(d,l-lactide), polyester 1. ¿Por qué polímeros? El interés de los alumnos de una licenciatura en química o ciencias químicas puede ser variado respecto de las áreas en las que potencialmente se podrán especializar en un futuro o trabajar en ellas en la vida profesional. Generar interés en las diversas áreas experimentales de la química es deber detodos los profesores universitarios. Al respecto, el campo de los polímeros o macromoléculas sintéticas representa un área de la Química Orgánica (y también Fisicoquímica) que proporciona una gran aplicación en la vida diaria. Diversidad de objetos con los que se convive tienen como componente principal a polímeros; ejemplo de ellos son: bolsas, envases, sillas, adhesivos, recubrimientos, suelas,zapatos, ropa, partes de automóviles, etc. La lista puede considerarse infinita en realidad. Muchos de los polímeros desgraciadamente han sido “satanizados” como “no degradables” por algunas personas que, ya sea por ignorancia, manipulación (Gómez, 2009) o por protagonismo político (El Universal, 2009) hablan de ellos. Esto ha derivado en una percepción peyorativa de la propiedad química que en elpasado, presente y futuro, fue, es y será una de sus más grandes fortalezas: la estabilidad química o poca reactividad. Al respecto es necesario comentar que como propiedad sumamente importante, muchos de los polímeros resisten ácidos y bases fuertes. Para ejemplificar al respecto, imagínese por un momento una tubería de drenaje del polímero llamado PVC (cloruro de polivinilo), la cual sirve paratransportar los desechos fecales de una casa común y corriente como muchas en el mundo. Pregúntese: ¿es conveniente que este polímero se degrade de
manera masiva en corto tiempo (1 o 2 años)? ¿Le gustaría que en su casa o edificio el excremento se infiltrara en las paredes, techos o pisos y aromatizara con peculiar olor su vivienda con la consecuente falta de higiene? La respuesta lógica en amboscasos es negativa. Afortunadamente muchos de los polímeros presentan la propiedad de resistencia química de manera que, para la alegría de la gente, la tubería de PVC puede resistir la oxidación (en comparación con los metales), la hidrólisis ácida y, consecuentemente, la alta concentración de ácido clorhídrico (comercialmente llamado ácido muriático) que se utiliza para limpiar la taza del baño oretrete. Los químicos saben que, en principio, toda materia en este planeta puede ser modificada químicamente. Así pues, cuando se usa la palabra “polímeros no degradables” o “plásticos no degradables” se incurre en un error, debido a que todo polímero es materia y toda materia en principio es modificable o en su caso degradable (ya sea por oxidación, combustión, radiación, biodegradación,hidrólisis, pirólisis, etc.). La fortuna o el inconveniente es el tiempo y esto puede jugar a favor o en contra según la aplicación a que se destine el polímero: aquéllos cuyo periodo de uso es relativamente corto pueden reciclarse, almacenarse o también potencialmente ser reemplazados por otros que se puedan degradar rápidamente (2 años) y no representar una carga de espacio a corto tiempo para el...