Sintesis 2-Butanona

Química Industrial
Área de Química Industrial
Dpto. de Química
Facultad de Ciencias Naturales y de Medio Ambiente
Universidad Tecnológica Metropolitana

SÍNTESIS DE 2- BUTANONA

Identificación del Alumno: Godoy Godoy, Valeria.
Pastenes Yáñez, Camila.

Asignatura: Química Orgánica II.

Fecha: 03-Diciembre-2009.

Profesores: Oscar Marambio.Patricio Acuña.

1. Objetivos
1. Objetivo General
✓ A partir de 2-Butanol sintetizar 2-Butanona, por reacción de oxidación

2. Objetivos Específicos
✓ Elaborar tabla de constantes físicas.
✓ Construir tabla de resultados.
✓ Realizar cálculos estequiométricos para laobtención de 2-Butanona.
✓ Dibujar mecanismo de reacción asociado a la oxidación.
✓ Dibujar un diagrama de energía asociado al mecanismo de reacción (hipotético) propuesto anteriormente.
✓ Escribir y describir reactivos utilizados en el proceso.
✓ Desarrollar procedimiento experimental de:
a) Síntesis y purificación de la 2-Butanona.
b)Determinación de la densidad.
c) Punto de ebullición.
✓ Discutir resultados obtenidos de densidad y punto de ebullición.

2. Antecedentes Teóricos para la Síntesis de 2-Butanona
1. Mecanismo de Reacción de Oxidación

Ecuaciones para la reacción promedio (no balanceada):

[pic]

Media reacción de Reducción:

[pic]

Un Cr2O7 2- produce dos Cr3+. Los 7 átomos deoxígeno del ion dicromato se convierten en 7 H2O. Para balancear los átomos de Hidrógeno, se adicionan 14 H+ al lado izquierdo de la ecuación. Para balancear las cargas, se añaden 6 e- al lado izquierdo de la ecuación.

[pic]

Media reacción de Oxidación:

[pic]

Se determina por inspección que el alcohol se oxida a cetona al remover 2 H+ y dos electrones. Para balancear las cargas, se añaden2 e- al lado derecho de la ecuación.

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Finalmente tenemos que igualar el número de electrones de cada media-reacción. En este caso para la media reacción de reducción se ganan 6 e-, mientras que en la media-reacción de oxidación 2 electrones se pierden; para igualar este número, se multiplica por 3 la media-reacción de oxidación.

[pic]

Las dos medias reacciones se suman:

[pic]Cancelando términos se llega a la ecuación balanceada:

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2. Diagrama de Energía de la Reacción (hipotético)

3. Metodología de Síntesis de 2-Butanona
1. Reactivos.
Reactivos
|Nombre |Marca |Pureza |Calidad |
|2-Butanol |Merck|99% |p.a. |
|Dicromato de Potasio |ARQUIMED |99.8% |p.a. |
|Ácido Sulfúrico |Analytic |96% |p.a. |
|Cloruro de Sodio|---------------- |técnico |-------------------------- |
|Sulfato de Sodio Anhidro |Lab-Tec |-------------------- |p.a. |
|Glicerina |----------------- |-------------------- |-------------------------- |

2. Procedimiento Experimental dela Síntesis y purificación de 2-Butanona.

Procedimiento Experimental: Síntesis de 2-Butanona

• En un balón de tres cuellos con perlas de ebullición adicionar 26.96 g (91.64 mmol) de Dicromato de Potasio disuelto en 150.0 mL de agua, para luego adicionar 20.00 mL (375.2 mmol) de Ácido Sulfúrico (solución de K2Cr2O7 con H2SO4), conectado a un embudo de adición que contiene 25.00...