Sintesis Acido Acetilsalicilico

Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Acido Acetilsalicìlico:

Objetivos
Realizar una esterificación de un grupo Fenólico y de anhídrido acético,en medio acido para obtener un éster.
Reacción General

Resultados y Discusión
Se colocó Ácido salicílico, anhídrido acético y 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado en un matraz erlenmeyer. Seagito la mezcla hasta que se disolvió el ácido salicílico.
Se calentó en baño María, durante 10 min, se dejo enfriar a temperatura ambiente posteriormente se coloco en un baño de hielo esperando unprecipitado al no ver ningún tipo de precipitado, se agregó agua.
El precipitado fue un sólido viscoso color blanco este se lavo varias veces con agua helada, se peso y se determino el rendimiento.El sólido fue muy escaso alrededor de 0.1g .Se realizo la purificación, tomando 3 tubos de ensaye, adicionando en cada uno como sigue:
Número de tubo | Sustancia añadida: |
1 | Agua + cristales deFenol+ 2 gotas de FeCl3 |
2 | Agua + ácido salicílico+3 gotas de FeCl3 |
3 | Producto crudo(el obtenido por filtración anteriormente)+3 gotas de FeCl3 |
El resto del producto filtrado setransfirió a un matraz agregándole una solución saturada de NaHCO3, se agitó hasta que no hubiera reacción; Se filtró y este se vertió en una mezcla de HCl concentrado y agua. Se debió observar unprecipitado ( lo cual nunca paso en nuestro caso). Se colocó en un baño de hielo esperando un precipitado ( lo cual nunca ocurrió) y posteriormente se filtró con agua helada. Por último se realizó laprueba al producto agregando FeCl3, para verificar la presencia de ácido salicílico sin reaccionar. Se obtuvo un sólido color blanco con un rendimiento del 15.31% y un punto de Fusión de 120˚C. El puntode fusión de la literatura es muy variado, por lo general oscila de 135-138˚C.

Cálculo del rendimiento

Mecanismo de Reacción:
Se lleva a cabo una reacción de acetilación en un medio acido. La...