Sintesis Acido Fumarico

PRACTICA 6
SÍNTESIS A MICROESCALADE ÁCIDO FUMÁRICO
OBJETIVOS:
Comprender el concepto de isomería, en particular el concepto de isomería cis-trans, al realizar la transformación del isómero delácido maleico al isómero trans, o ácido fumárico, y observar sus formas cristalinas y sus diferentes puntos de fusión.
FUNDAMENTO:
 ISÓMEROS
Los isómeros son compuestos que tienen la mismacomposición atómica pero diferente fórmula estructural (por ejemplo, la serie de las cetoaldosas). En general una molécula con n centros quirales tiene 2n estereoisómeros

ISOMERIA GEOMETRICA
La isomeríacis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisomería de los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o enla misma cara del cicloalcanos, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcanos. 

Los ácidos maleico y fumárico pueden obtenerse apartir del ácido malico,ya que este se deshidrata en presencia de medio ácido, formándose el carbocatión intermediario .cuando el proceso se realiza a baja temperatura los grupos carboxilo se repelenmutuamente; en consecuencia, el enlace σ gira de tal modo que al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos del enlace π ,obteniéndose el ácido fumárico(isómero trans)Cuando la reacción se realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo pueden vencer la mutua repulsión y al formarse el doble enlace tales grupos quedan ubicados del mismo lado del doble enlace π,obteniéndose asi el ácido maleico (isómero cis).

CONCLUSION:
La realización de este experimento produjo excelentes resultados, por lo que concluimos que…
1) El ácido fumárico estermodinámicamente más estable que el ácido maleico, la estabilidad está relacionada con la estereoquímica alrededor del doble enlace C=C.
2) La mayor solubilidad y acidez mostrada por las disoluciones...