sintesis de 4-aminoacetofenona

Sn/HCl

NITRO

NITROSO

ALQUILHIDROXILAMINA

AMINA

REDUCCIóN DEL NITROSO A HIDROXILAMINA

Materiales
Matraz de boca
esmerilada
Refrigerante a reflujo
Buchner y KitasatosErlenmeyer
Vaso de precipitados
Mechero bunsen

Montaje y Equipos
Reflujo
Placa calefactora
Filtración por succión

Reactivos
4-nitroacetofenona
Estaño granulado
Ácido clorhídrico
Hidróxido desodio
40%

Cantidad
1.65g
3.3g
20ml
20ml

Laboratorio:
Cortar el estaño (3,3 g ) en trozos y
colocarlos en un matraz de 100 ml
equipado con un refrigerante de
reflujo y un imán. Añadir1,65 g de 4nitroacetofenona, luego 24 ml de agua
y 9 ml de HCl concentrado. Agitar la
mezcla y calentar a reflujo durante 1,5
h. Enfriar la mezcla de reacción a
temperatura ambiente y filtrarlopor
succión si queda estaño sólido. Añadir
lentamente 20 ml de disolución de
NaOH al 40 % al filtrado con agitación
y enfriamiento externo. El precipitado
resultante se lava con agua fría.Suspender el crudo agua a ebullición
(20ml), se filtra en caliente, se deja
enfriar, primero a temperatura
ambiente, y luego en baño de hielo.
Los cristales se separan por filtración
por succión ydejarlos secar.

Industrialmente:
La reducción del grupo nitro se da con
hierro y agua en presencia de 1/40 de
la cantidad calculada del ácido
clorhídrico. El hidrógeno necesario
para la reducciónprocede del agua en
su mayor parte y el hierro se
transforma en Fe3O4:
4(COCH3)C6H4-NO2 + 9Fe +4H2O
HCl

4(COCH3)C6H4-NH2 + 3Fe3O4
Terminada la reducción se neutraliza
con óxido de calcio, y elgrupo amino
se arrastra con vapor de agua
(rendimiento cuantitativo)
-Hidrogenación catalítica a presión
normal, en fase gas y con cobre como
catalizador:
4(COCH3)C6H4-NO2 +6H(Cu)
-2H2O4(COCH3)C6H4-NH2

Es nocivo en caso de Indigestión. Se evita contacto con los ojos y la piel. Evitar
inhalación de polvo , no dejar que el producto ingrese al alcantarillado. Sustituir la
ropa...