Sintesis de Acetaminofen

Facultad de biología, química y farmacia
Química de Medicamentos






















LABORATORIO DE SINTESIS QUIMICA
SINTESIS DE ACETAMINOFEN
















Introducción

El paracetamol o acetaminofén es un fármaco con propiedades analgésicas, sin propiedades antiinflamatorias clínicamente significativas. Actúa inhibiendo la síntesisde prostaglandinas, mediadores celulares responsables de la aparición del dolor. Además, tiene efectos antipiréticos, bien reconocidos. Se presenta habitualmente en forma de cápsulas, comprimidos, supositorios o gotas de administración oral.
Es un ingrediente frecuente de una serie de productos contra el resfriado común y la gripe. A dosis estándar es casi seguro, pero su bajo precio y amplia disponibilidad handado como resultado frecuentes casos de sobredosificación. En las dosis indicadas el paracetamol no afecta a la mucosa gástrica, a la coagulación sanguínea o los riñones. Pero un leve exceso respecto de la dosis normal puede dañar el hígado severamente.
A diferencia de los analgésicos opioides, no provoca euforia, ni altera el estado de humor del paciente. Al igual que los antiinflamatorios noesteroideos (AINEs), no se asocia con problemas de adicción, tolerancia y síndrome de abstinencia.
Los nombres paracetamol y Acetaminofén pertenecen a la historia de este compuesto y provienen de la nomenclatura tradicional de la química orgánica, N-acetil-para-aminofenol y para-acetil-aminofenol, Según las recomendaciones de 1993 de la IUPAC, el nombre de este compuesto esN-(4-hidroxifenil)etanamida.
Las primeras observaciones sobre las propiedades analgésicas del paracetamol fueron descubiertas e siglo XIX, cuando se buscaban compuestos alternativos para reducir la fiebre en el tratamiento de las infecciones. Dos sustitutos sintéticos fueron la Acetanilida en 1886 y la Fenacetina a en 1887, con ventajas sobre la quinina, al poseer propiedades analgésicas y antipiréticas.
En 1893, otrocompuesto, ahora conocido como Paracetamol, demostró tener acción analgésica y acción antipirética, sin embargo, fue en 1948, cuando Brodie y Axelrod establecieron que el Paracetamol era el principal metabolito activo de Fenacetina y Acetanilida. Este y otros trabajos llevaron a la creencia de que el efecto clínico de esas dos drogas era debido a la rápida conversión en el cuerpo en Paracetamol,ya que las observaciones de sus efectos analgésico y antipirético eran semejantes al de aquellos compuestos. El trabajo de Brodie y Axelrod llevó en 1956 a la introducción de tabletas de Paracetamol en el Reino Unido.












Justificación:

De acuerdo con los índices actuales sobre medicamentos utilizados para analgesia y fiebre el acetaminofen sigue siendo líder en el mercadode los fármacos utilizados muy comúnmente por la población, en estos casos las justificaciones para sintetizar y producir este tipo de medicamentos son totalmente claras ya que los fármacos genéricos, lideran el mercado en ventas y su demanda se incrementa día con día, para los farmacéuticos la materia de síntesis se vuelve fundamental en parte de su trabajo e investigación.Objetivos:

Realizar el planteamiento teórico de la ruta de síntesis necesaria para resultar en acetaminofen.

Aprovechar todo el estudio preliminar ya existente para esta síntesis, ya que resulta ser un fármaco ampliamente estudiado, producido y utilizado.






Síntesis de Acetaminofén

Acetaminofén es una amida, un compuesto que se deriva de amonio cuando ha reaccionado con una sustanciaácida, en este caso ácido acético. Acetaminofen actúa como un reductor de fiebre y para aliviar el dolor muscular o de cabeza. Se encuentra en varias preparaciones analgésicas, tales como Tylenol, algunas de las cuales pueden contener otros ingredientes tales como cafeína y sustancias amortiguadoras.
Mecanismo de acción
En la síntesis del paracetamol se hace reaccionar el p-aminofenol con...