sintesis de acetanilida

UNIVERSIDAD ANDRÉS BELLO
FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II NRC 1212

INFORME N° 5
ACETILACIÓN DE AMINAS:
SÍNTESIS DE ACETANILIDA.

Introducción.
El  paracetamol  es  un fármaco  analgésico,  conocido  bajo el nombre de acetaminofeno. Este fármaco actúa
inhibiendo  las  prostaglandinas,  mediadores  celulares,  que provocan  la  aparición  del  dolor.  El  paracetamol
funciona  también  como  antipirético,  es  decir,  contra  la  fiebre.  Generalmente   éste  fármaco  lo  podemos
encontrar  en  cápsulas  y  comprimidos,  aunque  también  se  presenta  como  supositorios  o  en  gotas.  La
acetanilida  se  emplea  como  inhibidor  de  peróxidos,  estabilizante  y  sobre  todo como compuesto intermedio
para la  obtención  de  numerosos  colorantes  y  compuestos  de  interés  farmacológico.  La  acetanilida  por  si
misma  tiene  propiedades  analgésicas  y  antipiréticas  pero  no  puede  usarse  directamente  ya  que  su  uso
prolongado  provoca  un  aumento  de  la  metahemoglobina  en  sangre.  Esta  forma  de  la  hemoglobina,  con
átomo  central  de  Fe(III)  en  vez  de  Fe(II),  no  permite el  transporte  reversible  del  oxígeno.  Este  efecto
secundario  no  se  produce  en  el  derivado  con  un  grupo  fenol  en  vez  de  fenilo  y  así,  el  Paracetamol
(4'­hidroxiacetanilida)  es  ampliamente  usado  por  sus  efectos  similares  a  los  del  ácido  acetil  salicílico
(aspirina).
La  acetanilida  puede  producirse  reaccionando  cloruro  de  fenilamonio  o anilina con anhídrido  acético.Es  el
fármaco  madre  de  los  derivados  para­aminofenol  (fenacetina,  como  el  mismo  acetaminofeno).  La
acetanilida  tiene  propiedades  analgésicas  y  antipiréticas.  Bajo  el  nombre  acetanilida,  antiguamente
figuraban  por  fórmula  varios  medicamentos  específicos  y  drogas  de   venta  libre.  En  1948  se  dijo  que  la
acetanilida  era  mucho  más  tóxica  en estas  aplicaciones  que  otros  fármacos,  formando  la  ya  mencionada
metahemoglobinemia  y  en  última  instancia  produciendo  daños  al  hígado  y  los  riñones.  Por  eso,  la
acetanilida  ha sido reemplazada en gran parte por fármacos menos tóxicos, en particular  acetaminofeno, el
cual es un metabolito de la acetanilida.
En  la  síntesis  del  paracetamol  se  hace  reaccionar  el  p­aminofenol  con  anhídrido  acético.  Dicha  reacción
tendrá  como  productos,  debido   a  la  acetilación  del  p­aminofenol,  al  paracetamol  como  tal  y  al  ácido
acético:

(Síntesis paracetamol. Las reacción del p­aminofenol con anhídrido acético, produce la acetilación del
primero, obteniéndose como productos el paracetamol y ácido acético)http://industriales.utu.edu.uy/archivos/quimica/02%20­%20Segundo%20Encuentro%202010/SE
GUNDO%20SEMINARIO%20TALLER%20UTU.pdf

El  procedimiento de obtención  del paracetamol tal como  se muestra en  el esquema consiste en tres etapas:
La  primera  transformación  es  la  nitración  del  fenol,  según  una  reacción  SEAr  (sustitución  electrofílica
aromática).  En   la  siguiente   etapa:  El  p­nitrofenol  se  reduce  mediante  una hidrogenación  catalítica,
transformándose  en  4­aminofenol.  Por   último,  el  4­aminofenol  se  acetila  con  anhídrido  acético  sobre  el
átomo  de  nitrógeno  del  grupo  amino,  más  nucleófilo  que  el  oxígeno  del  hidroxilo  (razón  por  lo  cuál  se
obtiene la isomería “para”).
Hablando  de  aminas,  podemos  decir  que   éstas  se  forman  cuando  un  ácido  orgánico  reemplaza un  grupo
OH  por  un  grupo  NH2.  Existe  una  variedad  de   herbicidas  del  tipo  amida,  los  cuáles  claramente  guardan
relación  con  la  acetanilida mencionada  anteriormente  ya que  ambas poseen  grupo  amida. El propanil es  un
herbicida  de  contacto  directo  y  altamente  selectivo   al  arroz,  para  ser  aplicado  en  postemergencia
temprana,  y  actúa  deteniendo  ...