Sintesis De Acetanilida

Sintesis De Acetanilida


INTRODUCCIÓN

La acilación es el proceso de agregar un grupo acilo a un compuesto. El compuesto que provee el grupo acilo es denominado el grupo acilante. Los haluros de acido y anhídridos de ácido y ácidos carboxílicos son usados como agentes acilantes debido a que actúan como electrófilos (aceptor de un par de electrones) para acilar aminas para formar amidas o acilaralcoholes para formar ésteres. Las aminas y los alcoholes son nucleófilos(donador de un par de electrones).

La acilación de una amina es una reacción ácido-base del tipo de Lewis, en la que el grupo amino básico efectúa un ataque nucleofílico sobre el átomo carbonílico, que es el centro ácido para producir una amida. La reacción, en general; transcurre rápidamente con haluros de ácido, máslentamente con anhídridos de ácido y tan lentamente con los ácidos carboxílicos que para que se produzca se requiere una temperatura elevada y adicionar un catalizador.
En este práctico del laboratorio de química orgánica se realizo la síntesis de una amida llamada acetanilida y su posterior purificación. La acetanilida es una sustancia química sólida blanca con apariencia de hoja o copo. También esconocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de marca antifebrin.
La formación de acetanilida incluye tomar una amina en este caso se utiliza anilina y se hace reaccionar con anhídrido acético. El anhídrido acético es elegido para una síntesis de laboratorio ya que su velocidad de hidrólisis es lo suficientemente baja para permitir la acilación de aminas en soluciónacuosa. Y también se utiliza acido acético como catalizador. Se obtiene un producto impuro es cual será tratado o purificado por recristalización.
La recristalización consiste en un proceso por el cual se separan impurezas de un compuesto sólido obtenido a partir de una síntesis química, usando solventes puros o mezclas.
Al finalizar el procedimiento antes nombrado. La acetanilida será sometida atécnicas de caracterización. Se medirá su punto de fusión y se realizara una espectroscopia IR.

OBJETIVOS
Sintetizar la acetanilida a partir de la anilina y anhídrido acético.
Utilizar técnica de recristalización.
Obtener un compuesto altamente puro y con un rendimiento significativo al desarrollar la practica.
Utilizar técnicas de caracterización.

MATERIALES Y REACTIVOS

Reactivos

➢ 4,5 ml deanilina.
➢ 7,5 ml de anhídrido acético.

Catalizador

➢ 7,5 ml de acido acético.

Solvente

➢ Agua destilada.

Materiales

➢ Vaso precipitado (100 ml).
➢ Matraz Kitasato.
➢ Embudo Buchner.
➢ Papel filtro.
➢ Espátula.
➢ 2 Matraz Erlenmeyer.
➢ Pipeta.
➢ Propipeta.
➢ Soporte universal.
➢ Pinzas.
➢ Probeta.
➢ Guantes.
➢ Lentes de seguridad.
➢ Vidrio reloj.
➢ Piceta.
➢ Balanza.
➢ Embudo de gravitación.
➢Estufa.
➢ Hielo picado.
➢ Carbón activo.

PROCEDIMIENTO

Síntesis de la acetanilida

Mezclar cuidadosamente, Bajo campana

Agitar

Lavar con
Agua fría

Purificación de la acetanililida

Calentar a
ebullición

Porciones de Separar de
20 ml de agua la fuente
de calor

Calentar
hasta
ebullición

Lavar
MEDIR PUNTO DE FUSIÓN
ESPECTROSCOPIA IR
Secar
(50-60 ºC)
OBSERVACIONES

➢ La anilina es un líquido decolor café oscuro intenso.

➢ El acido acético y el anhídrido acético son líquidos incoloros.

➢ Para la mezcla primero se agrega la anilina luego el acido acético y por último el anhídrido acético produciéndose un calentamiento del vaso precipitado. Esta solución posee un olor fuerte y penetrante.

➢ Al enfriar la solución con la mezcla de agua-hielo se forman unos cristales en el vasoprecipitado.

➢ Al filtrar la solución se obtienen unos cristales amarillentos.

➢ Los cristales se disuelven en el agua caliente.

➢ Al calentar esta disolución se forman unas esferas de color café intenso en el fondo del matraz.

➢ El carbón activo es un polvo negro fino, al agregar y al ser calentada la solución, este alcanza toda la mezcla.

➢ La filtración en caliente debe hacerse rápido para que...