sintesis de acetanilina

PRACTICA N° 9
DERIVADOS DE COMPUESTOS CARBOXÍLICOS: AMIDAS SÍNTESIS DE LA ACETANILINA

Objetivos:
• Sintetizar la acetanilida a partir de la anilina y anhídrido acético utilizando técnicas decristalización.
Introducción:
Las amidas se pueden acetilar por diversos procedimientos por ejemplo mediante reacción con anhídrido acético, cloruro de acetilo o con acido acético, este últimoproceso es de interés industrial ya que resulta más económico pero no lo usaremos porque requiere un calentamiento demasiado prolongado. El cloruro de acetilo tampoco resulta satisfactorio por variosmotivos en los que cabe destacar que la reacción con la amida libera HCl el cual protona el resto de la amina dando al hidroclururo que es incapaz de seguir reaccionando.
Para la síntesis en ellaboratorio se suele preferir el anhídrido acético. Se hidroliza con suficiente lentitud como para permitir que la acilacion de aminas se pueda realizar en solución acuosa. Este procedimiento da productos degran pureza con un elevado rendimiento pero no es adecuado para aminas desactivadas como orto y para-nitro anilinas.
Marco teórico:
SÍNTESIS DE LA ACETANILIDA
La acetanilida es una sustancia químicasólida e inodora con apariencia de hoja o copo. También es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de marca antifebrin.
Formación.- La acetanilida puede producirsereaccionando cloruro de fenilamonio con anhídrido acético o reaccionando anilina con anhídrido etanoico.
Propiedades.- Este compuesto es soluble en agua caliente. Tiene la capacidad de autoinflamarse si alcanza una temperatura de 545 °C, pero de lo contrario es estable bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son de color blanco.
Aplicaciones.-La acetanilida se usa como uninhibidor en el peróxido de hidrógeno y para estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos en la intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis...