sintesis de acetato de etilo

Objetivos
Síntesis de acetato de etilo.
Introducción

La reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol para formar un éster más agua se conoce con el nombre de “reacción de esterificación de Fischer”. Como catalizador se emplea un ácido mineral, generalmente ácido sulfúrico o clorhídrico. Como la reacción es reversible, se puede aplicar la ley de acción de masas. Esta ley establece quecuando se alcanza el equilibrio en una reacción reversible a temperatura constante, el producto de las concentraciones de las sustancias formadas, dividido por el producto de las concentraciones de los productos de partida, elevada cada concentración a una potencia igual al coeficiente estequiométrico de cada sustancia, es un valor constante.
RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2OK=(Céster .Cagua )/(Cácido .Calcohol )
Esta síntesis involucra un mecanismo de sustitución nucleofílica en la cual se produce la formación de un carbocatión terciario muy estable lo que lleva a que la reacción se produzca de forma espontánea, ya que se halla catalizada por encontrarse en medio ácido (en presencia de ácido sulfúrico) lo que aumenta la electrofilia del carbocatión por lo que elnucleófilo se siente más atraído:

En la mayoría de las reacciones de esterificación de Fischer, K tiene un valor aproximadamente igual a 4. Así, si se emplean concentraciones iguales de alcohol y de ácido, el rendimiento del éster, en las condiciones de equilibrio, es aproximadamente del 67%. Este rendimiento se puede mejorar empleando un exceso de uno de los dos reactivos o eliminado el agua amedida que se va formando.
En este trabajo práctico, se llevan a cabo dos destilaciones: una simple y otra fraccionada. La destilación constituye el método más frecuente para la purificación de líquidos, permite la separación de un líquido de sus impurezas no volátiles y cuando es posible para la separación de dos o más líquidos. En el caso más simple de destilación, el líquido se calientahasta su punto de ebullición, produciéndose su paso a la fase vapor. Dicho vapor se condensa en contacto con un refrigerante formando el destilado, que se recoge en un recipiente distinto.
La destilación simple puede utilizarse para separar una mezcla de dos sustancias en la que sólo una de ellas es volátil. El componente volátil se recogerá por condensación del vapor, mientras que el componente novolátil quedará en el balón de destilación. Si ambos componentes de una mezcla son volátiles la destilación simple no logrará su separación completa, sino que habría que someter a nuevas destilaciones tanto el residuo como el destilado obtenido. Este trabajo se efectúa en una columna de destilación, donde el vapor se condensa y se vuelve a destilar muchas veces antes de abandonar la columna. Esteproceso se conoce como destilación fraccionada y normalmente se recogen pequeñas fracciones de producto destilado.
Materiales
Ácido acético.
Etanol.
Balón de 200 ml.
Ácido sulfúrico concentrado.
Refrigerante de reflujo.
Placa porosa.
Equipo para la destilación simple.
Tubo con salida lateral (colector).
Manguera (para extraer vapores).
Tubos de ensayo.
Agua destilada.Ampolla de decantación.
Carbonato de sodio 10%.
Papel tornasol.
Anhidros de: CaCl2, Na2SO4 y MgSO4.
Papel de filtro.
Columna de destilación.
Bureta.

Procedimiento
Se introducen 30 g (0.5 moles) de ácido acético glacial y 40 ml de etanol 95 % en un balón de 200 ml. A continuación, agitando continuamente el balón, se añaden lentamente 5 ml de ácido sulfúrico concentrado. Se adapta elbalón un refrigerante de reflujo, se añade un trocito de placa porosa y se calienta la mezcla a reflujo durante una hora, sobre un mechero.
Al finalizar este calentamiento, se enfría el balón y su contenido (para que no se produzcan pérdidas por evaporación), y se modifica el aparato disponiéndolo para la destilación simple. Como colector se emplea un tubo de ensayo con salida lateral, en...